Боярин Михаил Воротынский в 1571 году «на Поле» (современные Орловская, Курская, Белгородская, Харьковская, Луганская, Липецкая и Тамбовская области) организовал сторожевую службу государства Московского. По заранее заданным маршрутам и в строго обусловленное время выезжали конные отряды (станицы), а в летний период выставлялись сторожевые посты. Наиболее большой сторожевой пункт разместился у Богатого затона, что был ликвидирован после основания города Воронеж. Таким образом, населённый пункт Воронеж стал первым южным укреплённым поселением в конце XVI века, который защищал государство от набегов крымских и ногайских татар в придонских степях.
Древний город был сооружен как крепость. Наружный пояс укреплений нарекли «острогом», а внутренний назвали «рубленым городом». «Острог» и «рубленый город» окружала громадная стена с башнями и воротами. Всего было 16 башен. Некоторые сооружения имели проезжие ворота, другие - были глухими. Тайницкая башня даже имела подземный ход, что заканчивался выходом к тайному колодцу.
Воронежская крепость была возведена под руководством Семёна Фёдоровича Сабурова, первого воронежского воеводы, хотя до сих пор не найден царский указ об основании города. Но в архиве сохраняется распоряжение боярина Никиты Юрьева от 1586 года о реорганизации сторожки на южной окраине государства. На строительство укреплений были присланы крестьяне из Переславля Рязанского, Данкова, Ряжска, а также стрельцы, плотники и другие служилые жители Московского государства.
Официальным годом основания Воронежа считают 1586 год. Через несколько лет, в 1590, Воронежская крепость была подожжена казаками-черкасами, а второе возрождение поселения датируется 1594 годом. Но, не смотря на военное предназначение закладки города, Воронеж к середине XVII века также стал известным торговым центром.