Учебно - методический комплекс по химии

Министерство образования Республики Карелия

ГАОУ СПО РК «Сортавальский колледж»

Учебно – методический комплекс

по Химии

Тема: Азотсодержащие органические вещества»

для специальности

111801.51 «Ветеринария»

Подготовила преподаватель:

Степанова Н.В.

Учебно –методический комплекс

утвержден на заседании предметной

комиссии зооветеринарных дисциплин

протокол № ___от _____

Председатель комиссии ________Крылова Н.Б.

Тема: «Азотсодержащие органические вещества»

Технологическая карта комплекса

Цели:

Образовательные: изучить классификацию аминов, изомерию и номенклатуру предельных аминов, рассмотреть строение, физические и химические свойства предельных аминов, их получение и применение; строение, свойства, способы получения и применения анилина; генетическую связь аминов с другими классами органических соединений; дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях; рассмотреть их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру; разобрать основные способы получения аминокислот,

Развивающие: совершенствовать умения учащихся обобщать, делать выводы, анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственную зависимость между составом, строением и свойствами веществ.

Воспитательные: создание условий для осознания необходимости грамотного отношения к своему здоровью и окружающей среде.

Межпредметные связи.

Биология. Тема: «Белки, их значение и функции в организме».

Химия в медицине. Тема: «Использование в медицине аминокислот»

Обеспечение занятия.

Наглядные пособия: таблица «Строение белка».

Раздаточный метериал: дидактические карточки, тестовые задания.

Оборудование: учебник, компьютер, мультимедиапрезентации.

Литератур основная:

О. Е. Саенко. Химия для колледжей: учебник .Ростов на Дону: Феникс, 2008
О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Химия: учебник для студентов сред. Проф. Учебных заведений. М.: «Академия», 2008.
Ю.М. Ерохин. Химия. - М., 2008.

Литература дополнительная:

Н.Е. Кузьменко, В.В.Еремин, В.А. Попков Химия. Для школьников старших классов и поступающих в вузы: Учебное пособие. М.: Дрофа, 1999 (или более поздние издания тех же авторов).
С.А.Пузаков, В.А.Попков. Пособие по химии для поступающих в вузы. М.:, Высшая школа, 2001.
М. А. Рябова, Р. В. Линко. Тесты по химии. М. : «Экзамен», 2006.
Интернет ресурсы

Студент должен знать: названия аминов; свойства алифатических и ароматических аминов (амина и анилина) и их применение; строение альфа-аминокислот, структуру белка, свойства и значение белков.

Студент должен уметь: доказывать наличие основных свойств аминов, зависимость между строением и их свойствами; сравнивать свойства алифатических и ароматических аминов; объяснять химические свойства аминокислот на основании взаимного влияния функциональных групп друг на друга; определять наличие белковых соединения качественными реакциями.

Самостоятельная работа:

Аудиторная форма работы:

отработка навыков составления конспекта;
формирование умения работать с учебной литературой;
отработка понятий «аминогруппа», «пептидная связь», «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации ;
решение цепочек превращений с участием аминов.

Внеаудиторная форма работы:

работа с конспектом лекций и текстом учебника;
работа с дополнительной литературой;
решение задач;
подготовка сообщений на темы: «Превращение белков в организме», «Биологическая роль аминокислот»;
составление карточек индивидуальных заданий.

Распределение занятий по темам:

Амины. Классификация. Изомерия и номенклатура аминов. Получение алифатических аминов. Основные свойства аминов. Ароматические амины. Анилин.
Понятие об аминокислотах. Их значение в природе. Название аминокислот. Виды изомерии. Физические и химические свойства аминокислот.
Белки как биополимеры аминокислот. Представление об аминокислотах, входящих в состав природных белков. Полипептидная теория строения белков. Строение пептидной группировки. Условия проведения гидролиза белков. Биологические функции белков. Ферменты.
Лабораторная работа « Изучение свойств белков»

Из программы:

Амины. Классификация. Изомерия и номенклатура аминов. Получение алифатических аминов из галогенопризводных при действии аммиака; восстановление нитросоединений (реакция Зинина). Основные свойства аминов. Взаимодействие их с водой и кислотами. Сравнение основных свойств метиламина и диметиламина.

Ароматические амины. Анилин. Его строение. Физические и химические свойства первичных ароматических аминов на примере анилина. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Значение анилина в органическом синтезе. Производство красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов.

Понятие об аминокислотах. Их значение в природе. Название аминокислот. Виды изомерии. Физические и химические свойства аминокислот. Понятие о биполярном ионе; амфотерность аминокислот - взаимодействие с кислотами и с щелочами; образование пептидов (рассмотрение реакций образования дипептидов из аминокислот).

Белки как биополимеры аминокислот. Полипептидная теория строения белков. Строение пептидной группировки. Условия проведения гидролиза белков. Биологические функции белков. Ферменты. Специфичность их действия. Использование ферментов в различных отраслях народного хозяйства. Применение ферментов для лечения болезней.

Лабораторная работа « Изучение свойств белков»

Занятие №1

Теоретический материал

Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

Общая формула вторичных аминов:

Общая формула третичных аминов:

[pic]

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические:

Непредельный амин:

Ароматический амин:

CH3—CH2—NH2
этиламин (аминоэтан)

CH2=CH—CH2—NH2
аллиламин (3-аминопропен-1)

C6H5—NH2
фениламин (анилин)

Названия аминов происходит от названия входящих в них радикалов с присоединением окончания - амин : метиламин CH3 - NH2; диметиламин( CH3)2 - NH, триметиламин (CH3)3 - N. В более сложных случаях аминогруппу рассматривают как функциональную группу и ее название амино- ставят перед названием основной цепи (ИЮПАК):

2 - аминопропанол-1

[pic]

4 - амино - 4 - метилпентановая кислота

Физические свойства. Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов. Анилин – бесцветная маслянистая жидкость, имеет неприятный запах, ядовит! Анилин мало растворим в воде, но хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства

У атома азота в молекулах аминов есть неподеленная пара электронов, которая может участвовать в образовании связи по донорно-акцепторному механизму. В ряду

анилин [pic] аммиак [pic] первичный амин [pic] вторичный амин [pic] третичный амин

электронная плотность на атоме азота возрастает.
Из-за наличия в молекулах неподеленной пары электронов амины, как и аммиак, проявляют основные свойства. В ряду

анилин [pic] аммиак [pic] первичный амин [pic] вторичный амин

основные свойства усиливаются, из-за влияния типа и числа радикалов.
Для аминов характерны следующие реакции:

Горение:

4CH3NH2 + 9O2 [pic] 4CO2 + 10H2O +2N2

4C6H5NH2 + 31O2 [pic] 24CO2 + 14H2O + 2N2

Взаимодействие с водой:

CH3NH2 + H2O [pic] CH3NH3⁺ + OH^-

Анилин с водой практически не реагирует.

Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой): В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные. H3C-I+NH3 +NaOH [pic] CH3NH2+NaI+H2O

2.Восстановление нитросоединений

H3C-NO2+3H2 [pic] H3CNH2+2H2O

3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей

CH3-CO-NH2+2NaOH+NaOBr [pic] CH3NH2+Na2CO3+NaBr+H2O

Получение анилина: C6H5NO2 + 6[H] [pic] C6H5NH2 + 2H2O.

В промышленности эта реакция (реакция Зинина) протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород "в момент выделения" образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Вопросы для закрепления:

1. Что такое амины?

2. Какие виды аминов известны?

3. Какие виды изомерии характерны для аминов?

4. Каковы физические свойства предельных аминов и анилина?

5. наличием чего обусловлены химические свойства аминов и аммиака?

6. Какой характер соединений носят амины? (органические основания)

7. В чем сходство и отличие химических свойств: аммиака и предельных аминов, предельных аминов и анилина?

8. Каковы области применения аминов?

Задания и задачи

1. Составить формулы вторичных и третичных аминов состава С5Н13N, назвать вещества.

2. У какого вещества сильнее выражены основные свойства:

а) метиламина или диметиламина;

б) аммиака или анилина;

в) этиламина или анилина? Ответы обосновать.

3. Найти массу триброманилина, образующегося при взаимодействии 18,6 г анилина и 104 г брома.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений:

Метан [pic] Хлорметан [pic] Метиламин [pic] Сулфатметиламин

5. Определить формулу третичного амина, в котором массовые доли кислорода, водорода и азота равны соответственно 65,75%, 15,07% и 19,18%. Назвать амин.

Ответ. Диметилэтиламин.

6. Смешали 10 л газообразного метиламина и 10 г газообразного хлооводорода (н.у.). Какой газ останется в избытке и каков его объем?

Карточки задания для индивидуальной работы или проверки знаний на следующем занятие

Составить уравнения реакций и назвать продукты взаимодействия:

а) метиламина с водой;

б) метиламина с хлороводородом;

в) пропиламина с кислородом (горение);

г) анилина с хлороводородом.

Составьте структурные формулы:

а) 2- амино - 3- метилбутан;

б) 2,3 – диаминопентан;

Составьте для каждого по одному изомеру и назовите.

1. Основные свойства аминов проявляются при взаимодействии:

а) с кислотами;

б) водой;

в) индикаторами;

г) все ответы верны.

Этиламин реагирует с каждым веществом пары:

а) соляная кислота и кислород;

б) гидроксид натрия и вода;

в) водород и кислород;

г) хлорид натрия и серная кислота.

Напишите соответствующие уравнения реакции.

Назовите следующие амины по международной номенклатуре:

[pic] [pic] [pic]

Напишите структурные формулы все изомерных первичных аминов состава С4Н11N и назовите их.

Занятие №2

Аминокислоты

Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот - NH2—R—COOH, где R - двухвалентный радикал. В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой "внутренние соли", то есть состоят из биполярных ионов ⁺NH3—R—COO^-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

Простейшая аминокислота: NH2—CH2—COOH
аминоэтановая кислота (глицин)

По международной номенклатуре, нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы

[pic] 4-метил-4-аминопентановая кислота.

[pic] 2-аминопропановая кислота
[pic] -аминопропановая кислота (аланин)

NH2—CH2CH2—COOH
3-аминопропановая кислота
[pic] -аминопропановая кислота

Какие виды изомерии, по-вашему мнению, характерны для этих соединений? (изомерия углеводородного скелета, изомерия положения функциональной группы).

Кроме этих видов изомерии для аминокислот характерна оптическая изомерия, т. к. содержат асимметрические атомы углерода. Оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного – способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты.

[link] фрагменты белков они позволяют обнаружить?