Углеводы (сахара) – Сn (H2O)m, (альдегидоспирты или кетоспирты),
n и m > 3
общая формула может не соответствовать, например – дезоксирибоза – С5Н10О4
По способности гидролизоваться делятся на 3 группы
1 гр. МОНОСАХАРИДЫ: Триозы
Тетрозы
[pic] Пентозы
Гексозы в основном содержатся в природе
С6Н12О6 –глюкоза , фруктоза , галактоза,
(РНК)- рибоза С5Н10О5
(ДНК- дезосирибоза(«отняли» О)
2гр. ДИСАХАРИДЫ– С12Н22О11
-сахароза С12Н22О11 + Н2О C6H12O6 + C6H12O6
глюкоза фруктоза
сахароза, как многоатомный спирт взаимодействует с + Cu(OH)2 синий раствор
- мальтоза (солодовый сахар) состоит из 2х молекул глюкозы, можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащих в солоде – зернах ячменя,
- лактоза (молочный сахар) – из глюкозы и галактозы в молоке млекопитающих(до 4-6%), невысокая сладость, в драже и таблетках.
3 гр. – ПОЛИСАХАРИДЫ – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д – (С6Н10О5)n
Моносахариды. Гексозы. Глюкоза
С6Н12О6 + 6O2 6CO2+ 6H2O+O2
Тв, Ц, З, р в H2O – альдегидоспирт ( 5 гр. ОН и 1 –С=O)
\
H
Циклическая линейная циклическая
Альфа форма альдегидная бетта форма(64 %)
Глюкозы(34%) 2%
Явление таутометрия
Не изомеры, т.к не могут быть выделены в индивидуальном виде, всегда вместе. Изомер глюкозы – C6H12O6- фруктоза кетоспирт ( 1,5 раза слаще глюкозы)
С [pic] Н2- СН 3-С-СН2 альфа-d-фруктоза d-фруктоза B-d-фруктоза
| | || | линейная
ОН ОН О ОН
2. Химические свойства глюкозы.
А) Реакции как многоатомного спирта
1. реакция этерификации – с кислотами (например CH3COOH, HNO3, и др.) с образованием сложных эфиров,
2. с Cu(OH)2 синее окрашивание
Б) как альдегид
1. Окисление – качественные реакции
Реакция серебряного зеркала
СН2-ОН-(СНОН)4-С=O + 2[Ag(NH3)2]OH CH2-OH-(CHOH)4-C=O + 2Ag+ 3NH3+H2O
\ \
H ONH4
CH2OH- (CHOH)4 – C=O + 2Cu(OH)2 CH2-OH-(CHOH)4 –C=O +Cu2O + 2H2O
\ глюконовая к-та \
Н ОН
2. Восстановление
СН2-ОН-(СНОН)4-С=О + Н2 СН2ОН – (СНОН)4-СН2ОН
Сорбит-многоатмный спирт
3. Брожение
-спиртовое С6Н12О6 2C2H5OH + 2CO2
-молочнокислое С6H12O6 2CH3-CH- COOH
Основа молочнокислых бактерий | С3Н6О3
ОН молочная к-та
-скисание молока, квашение капусты, силосование кормов
Полисахариды
Крахмал Целлюлоза
nкр=1000Mкр 1.Состав nкр< n цел
(С6Н10О5)
Мкр < Мцел
2.структура молекул
20% линейная только линейная
Амилоза, растворяется в горячей воде
80%- разветвлённое строение _ аминопектин,
В воде набухает
3, структурное звено
Остаток остаток
Альфа-глюкозы бетта-глюкозы
4. физические св-ва
Тв, белый, хрустящий Тв, волокнистый
порошок,в холодной Н2О материал, в Н2О
Н, в горячей-коллоидный и др. растворители Н
Р-р – клейстер прочный
Крахмал Целлюлоза
5. Нахождение в природе
Рисе -80%, кукурузе, пшенице -70% хлопке-98%, в волокнах льна, конопли,
В картофеле – 20%. Образуется в в древесине -50%, в траве,листьях-10-25%
растениях за счет фотосинтеза оболочка растительных клеток
6. Химические свойства
Гидролиз
(С6Н10О5)n+nH2O nC6H12O6
Альфа глюкоза глюкоза
Крахмал декстрины В-глюкоза
Мальтоза глюкоза Организм человека не приспособлен к
Перевариванию целлюлозы
Качественная реакция
Крахмал+ I2 синее окрашивание
Свойства целлюлозы – образование сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами (крахмал может образовывать эфиры за счет гр ОН, однако не нашли практического применения)
Каждое звено содержит 3 свободные групп ОН, поэтому мах может присоединить 3n кислоты
А) С HNO3
[C6H7O2(OH)3]n + 3nHONO2 [C6H7O2(ONO2)3]n +3nH2O
Тринитроцеллюлоза (пироксилин, бездымный порох)
Смесь моно и динитроцеллюлозы коллоксилин + спирт +диэтиловый эфир коллодий заклеивание ран , приклеивание повязок к коже.
Коллоксилин + камфоры высушить образуется целлулоид
Раствор коллоксилина в органических растворителях получают нитролаки
Б) с CH3COOH (или уксусный ангидрид)
[C6H7O2(OH)3]n + 3nCH3COOH [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nH2O
Триацетатцеллюлоза
Для получения исскуственного ацетатного волокна. Из ацетитцеллюлозы получают негорючие рентгеновскую и кинопленку.
В) горение (С6Н10О5)n + O2 CO2 +H2O + O2
Г) без доступа воздуха происходит разложение образуются СН3ОН, СН3СООН, (СН3)2СО и др.
