Тема урока - Химические свойства алкенов.
Цель – рассмотреть химические свойства алкенов - особенности реакций окисления, научить расставлять коэффициенты, используя метод электронного баланса.
Задачи:
Образовательные: на основе представлений о составе и строении этиленовых углеводородов рассмотреть особенности реакций окисления алкенов.
Развивающие: совершенствовать умение сравнивать, обобщать, выдвигать гипотезы, делать выводы о свойствах веществ на основе строения и о строении веществ по их свойствам, развивать умение применять приобретенные знания в нестандартных ситуациях.
Воспитательные: развивать умение работать в парах, прислушиваться к мнению одноклассников, показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов.
Оборудование - компьютер, проектор, экран, учебная презентация.
Набор химических реактивов: для 1 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, пробирка с газоотводной трубкой, спиртовка, спички.
Для 2 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, химические стаканы, раствор перманганата калия, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички.
Для 3 группы – лабораторный штатив, бензин, растворы бромной воды и перманганата калия, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички
Для 4 группы – лабораторный штатив, смесь этилового спирта с серной кислотой, песок, химические стаканы, раствор йодной воды, пробирка с газоотводной трубкой, штатив с пробирками, спиртовка, спички
Ход урока
Организационный момент.
Мы продолжаем изучение темы Непредельные (ненасыщенные) углеводороды – алкены. Согласно теории химического строения А.М. Бутлерова: свойства веществ зависят от их химического строения, вспомните, какие химические свойства будут проявлять алкены?
(Как все органические вещества - гореть, присоединять по двойной связи водород, галогены, воду, галогеноводороды)
Как называют реакции присоединения водорода, галогена, воды?
(гидрирование, галогенирование, гидратация)
Каким образом можно различить смесь этана и этилена? (пропустить через бромную воду или раствор перманганата калия)
По какому механизму протекают реакции присоединения галогеноводорода к алкенам? (электрофильное присоединения, если алкен несимметричный – по правилу Марковникова)
Запишите в тетрадях число и тему урока.
Изучение нового материала.
Цель работы на уроке – провести исследование по изучению химических свойств алкенов.
Методом исследования является проведение химического эксперимента.
Работать мы будем в группах по 2 человека. У вас на столах инструкции для работы.
Прочитайте задание, определите объект и предмет вашего мини-исследования.
Подумайте, какую гипотезу вы можете предложить (ответы учащихся)
После проведенных опытов вы должны представить краткий отчет о проделанной работе и сделать выводы. (5 мин).
Прежде, чем приступать к эксперименту по исследованию химических свойств алкенов повторим правила техники безопасности.
Напомните правила техники безопасности при работе (ответы учащихся)
-Соблюдайте осторожность при работе с химическими веществами!
-В случае попадания на кожу – промой водой!
-После промывания водой раствор кислоты нейтрализуют слабым раствором соды.
Работайте аккуратно. Нагревайте вещества осторожно! Сначала прогрейте всю пробирку, затем нагревайте часть, в которой находится реакционная смесь.
Приступаем к проведению химического эксперимента (5 мин).
(самостоятельная работа)
Переходим к обсуждению результатов нашего исследования
Отчитывается 1 группа, 2 группа, 3 группа, 4 группа.
Задание группе №1
Получить этилен. Рассмотреть реакцию полного окисления этилена.
Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.
Предмет исследования – реакция горения - полное окисление этилена.
Предполагаемая гипотеза – для алкенов, как и для алканов, характерна реакция горения или полного окисления.
Инструкция
В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)
Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой,
конец которой поверните вверх (этилен немного легче воздуха).
Смесь в пробирке осторожно нагревайте
Что наблюдаете? (выделяется газ)
Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени.
(Этилен горит светящимся пламенем)
Запишите уравнения химических реакций получения и горения этилена.
К какому типу относятся данные реакции?
Вывод – мы подтвердили гипотезу - Этилен горит светящимся пламенем, в результате реакции образуются углекислый газ и вода.
(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)
__________________________________________________________________
Задание (по новой теме)
Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты
СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 →CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
(нагревание)
Задание группе №2
Получить этилен. Рассмотреть реакцию окисления этилена водным раствором перманганата калия.
Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.
Предмет исследования – реакция окисление этилена в мягких условиях
Предполагаемая гипотеза – для алкенов характерны реакции присоединения, обесвечивание растворов перманганата калия и бромной воды.
Инструкция
В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)
Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором перманганата калия.
Смесь в пробирке осторожно нагревайте.
Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечивает раствор перманганата калия)
Почему этилен обесцвечивает раствор перманганата калия? Запишите уравнение химической реакции.
К какому типу относится данная реакция?
Вывод – мы подтвердили гипотезу – этилен обесцвечивает раствор перманганата калия.
(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)
_____________________________________________________________________________________
Задание (по новой теме)
Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты
СН3-СН2-СН=СН2 + КMnO4 + H2SO4 → СН3-СН2-СООН +MnSO4 + K2SO4 + H2O + СО2 (нагревание)
Задание группе №3
Обнаружить алкены в бензине.
Работайте в вытяжной шкафу!
Объект исследования – бензин
Предмет исследования – реакция окисление алкенов в мягких условиях.
Предполагаемая гипотеза – бензин при нагревании расщепляется на алкан и алкен, а для алкенов характерны качественные реакции - обесвечивание растворов перманганата калия и бромной воды.
Инструкция
В пробирку налейте 2 мл. бензина
Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором перманганата калия.
Смесь в пробирке осторожно нагревайте.
Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечивает раствор перманганата калия)
Почему обесцвечивается раствор перманганата калия? Запишите уравнение химической реакции на примере этилена.
К какому типу относятся данные реакции?
Вывод – мы подтвердили гипотезу – бензин при нагревании расщепляется на алкан и алкен, а для алкенов характерна качественая реакция - обесвечивание раствора перманганата калия.
(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)
_____________________________________________________________________________________
Задание (по новой теме)
Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты
(СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 +H2SO4 → (СН3)2С=О +MnSO4 +K2SO4 +
СН3-СООН + 9H2O (нагревание)
Задание группе №4
Получить этилен. Рассмотреть реакцию присоединения.
Объект исследования – газ этилен, который мы получили из смеси этилового спирта с серной кислотой.
Предмет исследования – реакция присоединения йода молекуле этилена
Предполагаемая гипотеза – для алкенов характерны реакции присоединения, обесвечивание растворов перманганата калия, бромной и йодной воды.
Инструкция
В пробирку поместите немного песка и налейте 2 мл. смеси концентрированной серной кислоты и этилового спирта (2:1)
Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в стакан с водным раствором йода.
Смесь в пробирке осторожно нагревайте.
Что наблюдаете? (выделяется газ-этилен, который обесцвечивает йодную воду)
Почему этилен обесцвечивает водный раствор йода? Запишите уравнение химической реакции.
Вывод – мы подтвердили гипотезу – этилен обесцвечивает раствор йодной воды
(Ученик записывает уравнения химических реакций на доске)
_____________________________________________________________________________________
Задание (по новой теме)
Используя метод электронного баланса расставить коэффициенты
СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → CH3-COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O (нагревание)
Какие трудности возникли у вас при составлении уравнений химических реакций? (2 группа – расстановка коэффициентов в уравнениях)
Реакции окисления у алкенов протекают по-разному, в зависимости от условий (пояснение схем на экране)
При подготовке к олимпиаде Костенко Елена проделала небольшую исследовательскую работу, с которой кратко нас познакомит.
Готовясь к олимпиаде по химии, меня заинтересовал вопрос расстановки коэффициентов в сложных уравнениях с участием органических веществ, например, алкенов. Такие реакции имеются в 38 задании 2 части ЕГЭ.
Объект исследования – коэффициенты в уравнениях.
Предмет исследования – применение метода электронного баланса
Моя гипотеза – зная продукты реакции и используя метод электронного баланса можно расставить коэффициенты в сложных уравнениях с участием органических веществ.
Объясню на примере окисления алкенов в жестких условиях (схемы на экране и на столах)
CH3CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 → CH3COOH + CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O
Сокращаем на одинаковые группы (радикалы). Из курса химии 8 класса мы умеем расставлять С.О., и знаем, что С.О. водорода +1, кислорода -2, калия +1. Расставим С.О. всех атомов, посмотрим, какие атомы изменили С.О.
С-1____-4e________С+3 5 1 восстановитель
С-2____-6e________С+4 восстановитель
Mn+7____+5e____ Mn+2 10 2 окислитель
Расставляем коэффициенты, уравниваем калий, кислотные остатки -SO4 Считаем атомы водорода, уравниваем воду.
CH3CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4 → CH3COOH+CO2+2MnSO4+K2SO4+4H2O
Предлагаю вам расставить коэффициенты, если предложена схема реакции окисления алкенов в жестких условиях (схемы на экране и на столах)
Закрепление (работа в группах)
СН3-СН=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → CH3-COOH +MnSO4 + K2SO4 +H2O (нагревание)
СН3-СН2-СН=СН2 + КMnO4 + H2SO4 → СН3-СН2-СООН +MnSO4 + K2SO4 +H2O + СО2(нагревание)
(СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → (СН3)2С=О +MnSO4 +K2SO4 + СН3-СООН + H2O (нагревание)
Проверка (на экране)
5 СН3-СН=СН-СН3 + 8 КMnO4 + 12 H2SO4 →10 CH3-COOH + 8 MnSO4 + 4 K2SO4 + 12 H2O
СН3-СН2-СН=СН2 + 2 КMnO4 + 3 H2SO4 → СН3-СН2-СООН +2 MnSO4 + K2SO4 + 4 H2O + СО2
5 (СН3)2С=СН-СН3 + 6 КMnO4 + 9 H2SO4 → 5(СН3)2С=О +6MnSO4 +3K2SO4 + 5СН3-СООН + 9H2O
Подведение итогов урока. Рефлексия.
Сегодня на уроке вам был предложен материал высокого уровня сложности. Как вы считаете, вы справились с ролью исследователей?
Каких оценок вы заслуживаете за работу на уроке?
Я считаю, что вы заслуживаете положительных оценок.
Домашнее задание.
§ 12 читать, № 4, 6, 7. Схемы и задания на листах.
Решить: задание №40 ЕГЭ
При нагревании 120 г. предельного одноатомного спирта а присутствии концентрированной серной кислоты было получено 84 г. алкена.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной
формулы спирта и алкена;
2) запишите молекулярные формулы веществ;
3) составьте структурные формулы веществ, которые однозначно
отражают порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции.
Уравнения из задания №38 ЕГЭ методом электронного баланса расставить коэффициенты
CH3CH=CHCH2CH3 +KMnO4 +KOH → CH3COOK + C2H5COOK + H2O + K2MnO4
CH3CH=CH2 + KMnO4 + KOH → CH3COOK + K2CO3 + H2O + K2MnO4
(СН3)2С=СН-СН3 + КMnO4 + H2SO4 → (СН3)2С=О + MnSO4 + K2SO4 + СН3-СООН + H2O
Литература
Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
Дерябина Н.Е. Органическая химия. Книга 1. Углеводороды и их монофункциональные производные. М. 2012.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
[link] . Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов
9