Методическая разработка урока
«Алкадиены. Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»
Разработал
Кива Н.А. преподаватель химии и биологии
ГБПОУ МО «Подольский колледж им. А.В.Никулина»
Г.Подольск
2016 г.
Урок «Алкадиены. Строение. Химические свойства. Каучуки. Резина»
Идея: интеграция информации по химии, физике, биологии, экологии, философии, экономической географии, обществознания, компьютерных технологий.
Цели урока:
Ознакомление учащихся с составом, строением и свойствами натурального каучука, опираясь на понятие о диеновых углеводородах.
Раскрыть сущность процесса вулканизации, отличие каучука от резины.
Форма проведения: Урок изучения нового материала с элементами конференции.
Образовательные задачи урока:
1. Ознакомить учащихся с углеводородами, содержащими несколько кратных связей.
2. Показать возможность познания состава и строения природных веществ для синтеза синтетических органических веществ, необходимых человеку.
3. Рассмотреть вред, наносимый окружающей среде при синтезе, использовании и утилизации синтетических веществ (в частности резины).
Практикум к уроку:
Демонстрации: а) свойства каучука
б) растворимость каучука и резины в органических растворителях.
Подготовка:
Несколько учащихся заранее получают подготовить сообщения «Знакомство европейцев с каучуком», «История изобретения резины».
Ход урока
1.Организационный момент
Приветствие, сообщение темы урока (слайд 1)
2.Изучение нового материала
Учитель. Темой нашего занятия являются соединения с двумя двойными связями. Данную тему будем изучать по заранее подготовленному плану. Вспомним основные пункты. (слайд 2)
План изучения класса веществ:
1. Состав и строение
2. Номенклатура и изомерия
3. Физические свойства
4. Химические свойства
5. Направления применения
1. Состав и строение
Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи.
Учитель. Запишем определение алкадиенов (слайд 3)
Алкадиены – это углеводороды с открытыми углеродными цепями, в молекулах которых содержатся две двойные связи.
Общая формула гомологического ряда диеновых углеводородов
CnH2n-2.
Различают три вида алкадиенов (слайд 4)
I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с кумулированными связями. Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель:
[pic] пропадиен
II. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями
[pic] гексадиен- 1, 3
III. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями:
[pic] гексадиен - 1, 6
Номенклатура и изомерия
Учитель. У алкадиенов наблюдают все виды изомерии, характерные для алкенов, перечислите их, пожалуйста.
Структурная – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи, межклассовая изомерия;
Пространственная – цис- и транс- изомерия.
Структурные формулы изомеров представлены на слайдах 5-6.
Изомерия углеродного скелета
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3 гексадиен-1,4
СН2=СН–СН–СН=СН2 3-метилпентадиен-1,4
ô
СН3
изомерия положения кратной связи
СН2=СН–СН=СН–СН3 пентадиен – 1,3
СН2= СН– СН2–СН= СН2 пентадиен – 1,4
межклассовая изомерия
СН2=СН–СН2–СН=СН–СН3 гексадиен-1,4
СН3–СºС–СН2–СН2–СН3 гексин-2
Пространственная – цис- и транс- изомерия.
СН2 = СН– СН =СН– СН2 пентадиен-1,3
СН2= СН СН3
С = С цис-пентадиен-1,3
Н Н
СН2= СН Н
С = С транс-пентадиен-1,3
Н СН3
Физические свойства (слайд 7)
Учитель : Низшие диены являются газами или жидкостями, высшие диены – твердые вещества. Более подробно рассмотрим наиболее важных представителей.
Бутадиен-1,3 является бесцветным газом (t кип. = -4,5С°) с характерным запахом
Изопрен – летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом.
Химические свойства
Вопрос к классу: КАК ВЫ ДУМАЕТЕ, КАКИЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БУДУТ ХАРАКТЕРНЫ ДЛЯ АЛКАДИЕНОВ? (Реакции присоединения, так как у них присутствуют две двойные связи).
Учитель. В молекулах диенов имеется две двойные связи. Как вы только что
предположили, эти углеводороды вступают в реакции присоединения.
Химические свойства алкадиенов (бромирование).(слайд 8)
Учитель. Характерно, что присоединение водорода, галогенов или галогеноводородов у
диенов с сопряженными связями происходит преимущественно по концам
молекулы, с разрывом двойных связей:
CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH – CH - CH2Br
| |
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг
с другом, и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в
окончательном воде уравнение записывают так:
CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 → CH2Br – СH = CH – CH2Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4 -
тетрабромбутан
CH2Br – СH = CH – CH2Br + Br2 → CH2Br – СHBr – CHBr – CH2Br.
Химическое свойство гидрирование (присоединение водорода). (слайд 9)
Оба вида протекают параллельно . Выход того или иного продукта является условиями протекания реакции и характером реагента.
1,2 присоединение:
СН2=СН–СН =СН2+ Н2 ® СН3–СН2–СН=СН2 ®Н2СН3–СН2–СН2–СН3 бутан
1,4 присоединение:
СН2=СН–СН=СН2 ®2[Н] СН3–СН=СН–СН3 бутен-2
Проверим себя
Особенность реакций присоединения является способность присоединять молекулы как по месту разрыва двойной связи (1,2 присоединение) . Так и к крайним углеродным атомам (1,4 присоединение).
СН2=СН–СН=СН2 + HBr ® СН3–СНBr–СН=СН2
3-бромбутен-1 (1,2 присоединение)
СН2=СН–СН=СН2 + HBr ® СН2Br–СН=СН–СН3
1-бромбутен-2 (1,4 присоединение)
Химические свойства алкадиенов (полимеризация).(слайд 10)
Учитель. Диеновым углеводородам свойственны также реакции полимеризации, которые
имеют большое значение в производстве синтетических каучуков.
nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n
Свойства каучуков (слайд 12)
Учитель. Само слово «каучук» было придумано индейцами. Оно означает в переводе «слезы дерева», или «плачущее дерево», потому что сочащийся из поврежденного ствола дерева-каучуконоса сок напоминал индейцам слезы. А вот современным фермерам тропических стран этот сок напоминает коровье молоко, отчего во многих регионах его называют «резиновое молоко».
Каучуки бывают природными (натуральными) и синтетическими. (Учитель демонстрирует образцы природного и синтетического каучуков, учащиеся отмечают свойства и записывают в тетрадь).
Природные каучуки являются липкими эластичным, резиноподобным материалом.
Каучук глазами химика .
Каучук – природный полимер, состоящий из атомов C и H.
Английский химик Майкл Фарадей в 1826году определил состав вещества:
(C5H8)n со средней молекулярной массой 15000-500000 (молекулярная масса была подсчитана намного позже) и анализ показал, что мономером каучука является диеновый углеводород – изопрен.
Свойства каучука
Изделия из натурального каучука летом знойным
Ведут себя довольно непристойно:
Размягчаются, растягиваются, липкими бывают,
А морозною зимой жесткость и хрупкость приобретают.
Эти недостатки исчезают,
Если каучук в реакцию с серой вступает,
Каучук в резину превращается.
Этот процесс вулканизацией называется.
К каучуку сера и другие вещества добавляются,
Смесь нагревается.
Сера, вступая во взаимодействие с макромолекулами каучука,
Как бы «сшивает» их слегка:
Нет нитки, нет угольного ушка,
Нет, конечно, и стежка!..
Разновидности синтетических каучуков Свойства каучуков
Бутадиеновый
Высокая износостойкость, устойчивость к многократным деформациям
Хлоропреновый
Высокая устойчивость к органическим растворителям, кислотам, щелочам, нефтепродуктам
Изопреновый
Синтетический аналог натурального каучука
Бутадиен - стирольный
Высокая прочность
Направления применения
Заслушаем сообщение о знакомстве Европейцев с каучуком.(Слайд 13)
Прослушивают сообщение
Учитель. Каучуки – исходное сырье для получения резины. Процесс получения резины из каучука называют вулканизацией. Получаемый продукт содержит 5 % серы, а по свои свойствам значительно превосходит исходный продукт. (слайд 14).
Историю изобретения резины мы узнаем из следующего сообщения (слайд 15).
Прослушивают сообщение
Учитель. Алкадиены применяются для производства каучука и резины, о них мы уже говорили.
Для закрепления материала выполним упражнения . на каждом столе лежат листочки с заданием. (приложение 1)
Задание вписать пропущенные буквы.
Задание стрелками прямоугольники свойства резины с названиями предметов, где используются эти свойства.
3.Итоги урока.
Учитель подводит итоги урока. Выставляет оценки.
4.Домашнее задание
§ 14 по учебнику О.С.Габриеляна. упр.4
Приложение 1
Впишите пропущенные слова.
Одно из наиболее ценных качеств каучука –
– способность выдерживать, не разрушаясь, огромные воздействия и восстанавливать исходную
после прекращения воздействия. В неполярных растворителях каучук постепенно
Технологический процесс, при котором каучук превращается в резину, называется
Для её проведения чаще всего используют
Соедините стрелками прямоугольники с названиями предметов, в которых эти свойства используются.
Свойства и применение резины
