Фенолы – радикал С6Н5 –фенил, связанный с одной или несколькими группами ОН.
[pic]
[pic] [pic] С-ОН С-ОН С-ОН
-СН3
Карболовая -С-ОН
кислота
Фенол (гидроксибензол) 2-метилфенол 1,3-дигидроксибензол
1. Физические свойства: Тв, Ц (на воздухе окисляется до розового цвета)
З, tпл=43 , Ядовит, малорастворим в Н2О,
попадая на кожу, вызывает ожоги.
2. Химические свойства:
А) кислотные свойства – группа ОН взаимодействует с ароматическим ядром, поляризация связи О-Н возрастает, увеличивается 6+ на атоме Н, кислотные свойства усиливаются и фенолы реагирует с щелочными Ме и щелочами:
[pic] С O-H
2C6H5 OH+ 2Na 2C6H5ONa+H2 фенолят Na
C6H5 OH+ NaOH 2C6H5ONa+H2O
Кислотные свойства фенола в 3000 раз меньше, чем Н2СО3, поэтому пропуская через раствор C6H5ONa СО2 можно выделить фенол;
C6H5ONa +СО2+Н2О C6H5 OH +NaHCO3
Добавляя к C6H5ONa (раствор) НСl (H2SO4) образуетсяся C6H5 –OH
C6H5ONa + НСl C6H5OH + NaCl
Б) Качественная реакция:
C6H5 OH+ FeCl3 комплексная соль, фиолетового цвета
В) Реакции бензольного кольца (электрофильное замещение)
Наличие группы ОН приводит к изменению П-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4 и 6 атомов углерода.
1) бромирование C6H5 OH без катализатора
[pic] [pic] С-ОН C-OH
[pic] Br Br
+ 3Br2 + 3HBr
Br белый осадок 2, 4, 6 – трибромфенол
Как и реакция с FeCl3, служит для обнаружения фенола
2) нитрование – легче, чем у бензола
[pic] [pic] [pic] С-ОН С-ОН С-ОН
С-NO2
+ HNO3 +
Разб. Смесь орто- и пара- изомеров
При комн. t NO2
C-OH
[pic] [pic] C-OH 2ON
NO2
+3HNO3 + 3H2O
Конц. 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая к-та)
NO2 взрывчатое вещество
3) гидрирование
[pic] [pic] [pic] С-ОН С-ОН
[pic] [pic]
[pic] [pic] + 3H2 циклогексанол
4) поликонденсация с альдегидам ( с Н-С=О формальдегидом) – с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
[pic] [pic] \
[pic] [pic] [pic] C-OH Н H CH2 C-OH
( [pic] n+1) + n C =O +nH2O
H n-1
Ароматические спирты - проявляют свойства одноатомных спиртов.
С [pic] -СН2-ОН
-СН2- ОН
Группа ОН связана с С6Н5 через R(-CH2-)
