Тема: Алкены.
Цель: Познакомить с классом органических соединений - непредельными углеводородами – алкенами, изучить их строение.
Задачи:
1. Сравнить строение и состав алканов и алкенов; определить виды изомерии и номенклатуру этиленовых углеводородов;
2. Развивать умение различать алкены от алканов; составлять формулы соединений и давать им названия; делать логические выводы на основе полученной информации.
3. Воспитывать коллективизм, внимание, аккуратность; культуру умственного труда.
Оборудование: табл. «Гомологический ряд и радикалы алканов», табл. 11-12, рис. 16-18 – учебник, стр. 88-92
Тип урока: изучение нового учебного материала.
Методы: словесный, наглядный, частично-поисковый
Формы работы: индивидуальные, коллективные
Ход урока
Организационный момент
Приветствие, проверка готовности класса к уроку, психологический настрой.
Изложение нового материала
Ненасыщенные углеводороды
Алкены Алкадиены Алкины
СnH2n СnH2n-2 СnH2n-2
одна = связь две = связи одна ≡ связь
Алкены – ненасыщенные углеводороды с общей формулой СnH2n, в молекулах которых имеется одна двойная связь.
Алкены – углеводороды ряда этилена – олефины. Для них характерна sp2-гибридизация, угол = 1200
Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение
которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной
формулами:
Н – С = C – Н СН2 = CH2
Оба углерода и все водородные атомы в этилене равноценны. Поэтому этилену соответствует один одновалентный радикал СН2=СН—, называемый винилом.
Замещая в этилене каждый из водородных атомов на радикал метил, мы можем вывести следующий гомолог этого ряда – пропилен состава С3Н6, имеющий строение СН2=СН—СН3. (Его радикал СН2=СН—СН2— , называют аллил).
Изомерия.
1. Строение углеродного скелета.
СН2 = CН – СН2 – CH3 СН2 = C – CH3
Бутен-1 │
СН3 2-метилпропен-1
2. Положение = связи.
Точно также, в результате замещения на метил водородных атомов пропилена можно вывести формулу следующего непредельного углеводорода С4Н8. Как и в предыдущем ряду, у непредельных углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия. Однако этиленовые углеводороды имеют больше изомеров, чем предельные с тем же числом углеродных атомов. Так, мы видели, что существует только два изомерных предельных углеводорода состава С4Н10. Непредельных же углеводородов состава С4Н8 существует три. Строение их может быть выведено исходя их пропилена путем последовательной замены в его молекуле атомов водорода при различных углеродных атомах на метил.
В молекуле каждого изомера непредельного углеводорода С4Н8 должна быть одна двойная связь. Напишем вначале нормальные цепи из четырех углеродных атомов с двойной связью, причем в одном случае после первого, а во втором – после второго углеродного атома:
1 2 3 4 1 2 3 4
С=С—С—С С—С=С—С.
Очевидно, что помещать двойную связь после третьего атома углерода не имеет смысла, так как это будет равноценно ее расположению после первого углерода. Помня, что углерод всегда четырехвалентен, напишем около каждого углеродного атома цепи необходимое количество водородных атомов; таким образом получим формулы непредельных углеводородов С4Н8 нормального строения, различающихся положением двойной связи и называемых бутиленами:
1 2 3 4 1 2 3 4
СН2=СН—СН2—СН3 (1) СН3—СН=СН—СН3 (2)
Бутен-1 Бутен-2
3. Межклассовая.
Изомер бутена С4Н8 – циклобутан и метилциклопропан:
СН2 Н2С – СН2
СН2 СН2 Н2С – СН2
4. Цис– транс изомерия
Н Н Н СН3
С = С С = С
СН3 СН3 СН3 Н
цис-изомер транс-изомер
бутен-2 бутен-2
Номенклатура
Названия отдельных гомологов этиленовых углеводородов производят от названий предельных углеводородов с тем же числом углеродных атомов путем замены родового окончания – ан на окончание – илен. Например, этан – этилен, пропан – пропилен, изобутан – изобутилен, и т.д. Только углеводороды С5Н10, как исключение, называют амиленами.
Чтобы различать изомеры в ряду этиленовых углеводородов, до сих пор часто пользуются старой рациональной номенклатурой. Но наиболее всеобъемлющей и современной является международная заместительная номенклатура.
Рациональная номенклатура. По рациональной номенклатуре этиленовые углеводороды рассматривают как производные простейшего в данном гомологическом ряду этилена, указывая названия радикалов, соединенных с этиленовой группировкой >C=C< ; количество одинаковых обозначают греческими числительными. При наличии двух одинаковых или разных радикалов
указывают, симметрично (симм-) или несимметрично (несимм-) они расположены по отношению к этиленовой группировке.
С4Н8 - бутен
СН2=СН—СН2—СН3 СН3—СН=СН—СН3 СН3—С=СН2
Бутен-1 Бутен-2 │
СН3 2-метилпропен-1
С6Н12
СН3 СН3
│ │
СН3—С=СН—СН2—СН3 СН3—СН=С—СН2—СН3
2-метил-пентен-2 3-метил-пентен-2
Упр. 1-2 (утно), стр. 92
Упр. 3, стр. 92
Упр. 4, стр. 92
Упр. 6, стр. 92
Д/з. §4.1, стр. 88-92, упр. 7-9, стр. 92-93
