Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 кл.III часть

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 2 полугодие. II часть.

Органические соединения, содержащие функциональные группы.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

Продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами ( см. тему карбоновые кислоты - реакция этерификации). Название сложного эфира состоит из названия радикала, образующего спирт и кислотного остатка: R1—COO—R2, где R1 –СОО- кислотный остаток и R2 — углеводородный радикал, например: СН3COOC2H5 - этилацетат, HCOOCH3- метилформиат, C3H7COOCH3 метилбутират и т.д.

Основное химическое свойство эфиров – способность гидролизоваться в кислой и щелочной средах до исходных кислоты и спирта, т.е. реакция этерификации – обратимая реакция

[pic]

§30, упр.14, с.117, упр.1,2,3,4,8, с.128.

ЖИРЫ.

Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами

[pic] .

[pic]

Растительные масла хорошо гидрогенизируются, превращаясь в маргарины:

[pic]

§31, упр.9,12,14,15,с.129.

Бифункциональные соединения –УГЛЕВОДЫ-

Органические соединения, в состав которых входят одна карбонильная и несколько гидроксильных групп, причем водород и кислород входят в соотношении 2:1 (как в воде), отсюда и название.

[pic]

МОНОСАХАРИДЫ — углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на тетрозы, пентозы, гексозы. В зависимости от расположения в молекуле карбонильной группы подразделяются на альдозы и кетозы

ОЛИГОСАХАРИДЫ – низкомолекулярные полимерные соединения - углеводы, которые гидролизуются с образованием от двух до десяти молекул моносахаридов.

ПОЛИСАХАРИДЫ — высокомолекулярные полимерные соединения — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

МОНОСАХАРИДЫ.

1. Эмпирическая формула – Сx(Н2О)y, где x и y ≥ 4.

2. Родовое окончание –оза.

3. Изомерия:

• Структурная – обусловлена расположением карбонильной группы: концевая – альдегидная и срединная - кетонная

• Динамическая таутомерия – возможность одновременного существования молекулы в открытом виде (линейная) и закрытом виде (гетероцикличекая). Обусловлена возможностью вращения атомов углерода вокруг связей.

• Пространственная изомерия- расположение гидроксильных групп при 1 и 2 углеродных атомов относительно плоскости гетероцикла

• Оптическая изомерия.

ГЛЮКОЗА.

1. С6Н12О6 - альдогексоза

[pic]

2. Ее изомером является ФРУКТОЗА : С6Н12О6 - кетогексоза

[pic] ИЛИ [pic]

3. Пространственные изомеры глюкозы

α-глюкоза β-глюкоза [pic]

4. Получение глюкозы

5. Химические свойства – обусловлены наличием нескольких гидроксильных и одной карбонильной группы.

1. Реакция “серебряного зеркала”

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Ag2O → СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + +2Ag↓

2) Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + 2Сu(ОН)2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2О + 2Н2 О

(осадок краснокирпичного цвета)

3) Гидрирование (восстановление) глюкозы

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2- ОН сорбит (шестиатомный спирт)

4) Специфическое свойство – брожение- разложение под действием ферментов

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2

б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

С6Н12О6 → 2СН3-СН-СООН молочная кислота

ǀОН

в) Маслянокислое брожение

С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ +2СО2↑ масляная кислота

ПРОДУКТЫ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ МОНОСАХАРИДОВ

1. Олигосахариды – простой эфир глюкозы и фруктозы – САХАРОЗА:

[pic]

Легко подвергается гидролизу в присутствии Н2SО4: С12Н22011 → С6Н12О5 + С6Н12О6

глюкоза фруктоза

2. Полисахариды – крахмал и целлюлоза – простые полиэфиры α –глюкозы и β-глюкозы- являются пространственными изомерами

[pic] [pic]

Элементарное звено α –глюкозы –

фрагмент молекулы крахмала

[pic] линейная и разветвленная структура крахмала

Линейная структура целлюлозы

[pic]

Полисахариды подвергаются гидролизу до глюкозы :

( [link] Источник информации.