Конспект урока Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук

Автор публикации:

Дата публикации:

Краткое описание: ...

Дата 17.10.16 класс 10

Тема урока:.Алкадиены. Строение, свойства, применение. Природный каучук.


Тип урока: изучение нового материала

Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных углеводородах на примере алкадиенов.

Задачи:

Образовательные:

- ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;

- изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;

- ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;

Развивающие:

- способствовать развитию внимательности, усидчивости, дисциплины;

- развивать самостоятельность и волю учащихся , используя поощрение настойчивости при решении задач, устранении опеки при оказании помощи;

- развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;

Воспитательные:

- продолжить формирование локальной химической картины мира;

- содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:

а) обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта ;

б) истинность научных знаний и законов природы;

- обеспечить нравственно эстетическое воспитание.

Форма организации занятия: беседа с элементами рассказа.

Форма организации работы в классе: фронтальная.

I. Изучение нового материала.

План.

  1. Алкадиены. Общая характеристика.

  2. Изомерия. Номенклатура.

  3. Получение,физические свойства.

  4. Химические свойства

  5. Применение. Каучук. Резина.

Приступаем к первому пункту. Ребята, посмотрите на слайд. Что означает суффикс –ен? А приставка ди?

Хорошо. Дайте определение алкадиенов

Алкадиены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле CnH2n-2, где n =3 или n >3.

1 2 3 4

CH2 == CH –––– CH == CH2

бутадиен-1,3

Для алкенов характерна sp2-гибридизация. У бутадиена-1,3 у четырех негибридных

p-электронов образуется общее π -электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C1 и C2, C3 и C4 удлиняются (по сравнению с двойной связью – 0,134 нм), а связь между C2 и C3 укорачивается (по сравнению с одинарной связью – 0,154 нм):

1 2 3 4

CH2 = = = CH = = = CH = = = CH2

0,136нм 0,146 нм 0,136 нм

Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов.

[pic]

В названии алкенов содержится суффикс –диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.


Классификация

CH2 = C = CH2

Пропадиен (аллен)

2. Диены с сопряженными связями

Двойные связи разделены одной одинарной связью

CH2 = CH – CH = CH2

Бутадиен-1,3 (дивинил)

3. Диены с изолированными связями

Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

Пентадиен-1,4


В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.

Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:

  1. Структурная изомерия:

а) изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 1 2 3 4

CH2=CH – CH = CH – CH3 CH2= C – CH = CH2

|

CH3

пентадиен-1,3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)

б) изомерия положения кратной связи

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2=CH – CH = CH – CH3 CH3–CH = C = CH – CH3

пентадиен-1,3 пентадиен-2,3

в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.)

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2=CH – C = CH – CH3 CH2=CH – CH = C – CH3

| |

Cl Cl

3-хлорпентадиен-1,3 4-хлорпентадиен-1,3

  1. Пространственная изомерия:

а) геометрическая изомерия

5 4 3 2 1

CH3 – CH = C – CH = CH2

|

CH3

3-метилпентадиен-1,3


CH3 CH3 H CH3

\ / \ /

C = C H C = C H

/ \ / / \ /

H C = C CH3 C = C

/ \ / \

H H H H

цис-изомер транс-изомер

  1. Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)

1 2 3 4 5

CH2=CH – CH = CH – CH3 CH = CH

пентадиен-1,3 | |

CH2 CH2

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 \ /

CH2

пентин-1 циклопентен

Физические свойства.

Бутадиен-1,3 и пропадиен – газы; 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость; алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости; высшие алкадиены – твердые вещества.


Химические свойства.

Химические свойства алкадиенов с изолированными связями протекают так же, как и у алкенов – только в два этапа, а у алкадиенов с сопряженными связями - с некоторыми особенностями: способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (подобно алкадиенам с изолированными связями – 1,2-присоединение), так и в положении 1 и 4 (перераспределение двойной связи – 1,4-присоединение) – зависит от условий и способа проведения реакций.

  1. Реакции присоединения

    1. гидрирование

а) с изолированными связями

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH2=CH – CH2 – CH = CH2 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2

пентадиен-1,4 пентен-1

5 4 3 2 1

CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

пентен-1 пентан

б) с сопряженными связями

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2 = CH – CH = CH – CH3 + H – H CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

пентадиен-1,3 пентен-2

1 2 3 4 5

CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 + H – H CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

пентен-2 пентан


    1. галогенирование

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH2=CH – CH2 – CH = CH2 + Br – Br CH2Br – CHBr – CH2 – CH = CH2

пентадиен-1,4 4.5-дибромпентен-1

5 4 3 2 1 5 4 3 2 1

CH2Br – CHBr – CH2 – CH = CH2 + Br – Br CH2Br – CHBr – CH2 – CHBr – CH2Br

4,5-дибромпентен-1 1,2,4,5-тетрабромпентан

б) с сопряженными связями

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2 = CH – CH = CH – CH3 + Br – Br CH2Br – CH = CH – CHBr – CH3

пентадиен-1,3 1.4-дибромпентен-2

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

CH2Br – CH = CH – CHBr – CH3 + Br – Br CH2Br – CHBr – CHBr – CHBr – CH3

1,4-дибромпентен-2 1,2,3,4-тетрабромпентан

    1. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по месту разрыва П-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода)

1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH2=CH – CH2 – CH = CH2 + H – Br à CH3 – CHBr – CH2 – CH = CH2

  1. Реакции полимеризации.

t0, kt

n CH2 = CH – CH=CH2 ––––––– à (– CH2 – CH = CH – CH2 –)n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук


H H H CH2 –

\ / \ /

C = C C = C

/ \ / \

– H2C CH2 – – H2C H

цис-конфигурация транс-конфигурация


Получение.


1. Метод Лебедева (1932г.) – дегидратация и дегидрирование

450oC, Al2O3, ZnO

2 CH3 – CH2 – OH ––––––––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2O + H2

этанол бутадиен-1,3


2. Способ дегидрирования

500-600⁰C, Kt

CH3– CH2 – CH2 – CH3 –––––––––––à CH2=CH – CH = CH2 + H2

н-бутан бутадиен-1,3

(проходит в две стадии)



Применение.

Поскольку при разложении природного каучука образовывались диеновые углеводороды, стало ясно и обратное: полимеризацией диенов можно получать синтетические каучукоподобные материалы. Диеновые углеводороды применяются в производстве синтетических каучуков, из которых в том числе делают и резину.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным материалом, но по сравнению с каучуком выше.

II. Закрепление знаний, умений и навыков

1. Диеновые углеводороды имеют формулу:

а) СnН2n + 2; б) СnС2n; в) СnНn; г) СnН2n – 2


2. Кратные связи в углеводороде:

СН2 = СН – СН = СН – СН3 называются

а) кумулированные.

б) сопряженные.

в) изолированные.


3. Укажите тип гибридизации атомов углерода в веществе:

СН2 = С = СН – СН3


4. Исходным веществом для синтеза бутадиена 1, 3 по методу Лебедева является

а) бутиловый спирт

б) бутен-1.

в) этиловый спирт.


5. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:

а) алканов.

б) алкенов в) алкинов.


6. Алкадиены способны присоединять:

а) водород

б) галогеноводороды.

в) галогены.

г) все ответы верны.

Домашние задания:

Домашнее задание:  выполнить упражнения.

1. Напишите структурные формулы всех изомерных диенов состава С5Н8 и назовите их по международной номенклатуре.

  1. Какие из диеновых УВ имеют цис-,трансизомеры: бутадиен-1,3; 2-метилбутадиен-1,3; пентадиен-1,3; пентадиен-1,4.

3. Написать уравнения реакций присоединения для изопрена.



5
Читать полностью »