[pic] [pic] Алкены – СnH2n одна двойная связь ен-суффикс (бутен-1) С-С-С= С 120
С [pic] [pic] троение C=C-C-C нумерация с того конца,где ближе двойная связь
|C=C| =0,134nm sp2 sp3
Энергия больше 680 кдж/моль, чем у алканов -350,
Но П-связь легко поляризуется, алкены химически активнее, чем алканы; реакции присоединения имеет электрофильный механизм.
Изомерия
[pic] 1. у/в цепи 2. положение 2-й связи, 3. межклассовая- циклоалканы
Пространственная структурная
Геометрическая СH2=CH2 –этилен (этен)
[pic] H H
[pic] [pic] С= C цис-бутен-2 СH3-CH=CH2 –пропилен (пропен)
[pic] CH3 CH3
[pic] H CH3
[pic] [pic] С= C транс-бутен-2
[pic] CH3 H
3.Получение:
1. крекинг нефтепродуктов C16H34=C8H18 + C8H16
Гексадекан октан октен
2. дегидрирование алканов C-C-C-C Pt, Ni, Cr2, O3 C=C-C-C+H2
[pic] бутан 400-600 C бутен-1
3. дегидратация спиртов СH3-CH2-OH H2SO4,Al2O3 C-C=C-C+H2
[pic] (внутримолекулярная) Br 140-150 С Бутен -2
[pic] СH2=CH2+H2O
[pic] 4.дегидрогалогенирование CH3-CH-CH2-CH2+NaOH спирт t
2-бромбутан
Правило Зайцева: при отщеплении галогеноводорода атом Н отщепляется от наименее гидрированного С !!!
CH3-CH=CH-CH3+NaBr +H2O бутен-2
[pic] [pic] 5. дегалогенирование CH3-CH-CH-CH3+Zn= CH2-CH=CH-CH2+ZnBr2
(Zn, Mg) Br Br бутен-2
(при соседних атомах С) 2,3 –дибромбутан
4. Физические свойства: С2H4, C3H6, C4H8 –Г
T пл , T кип повышается при увел. Mr, С5H10-C16H32 - Ж, С16 > Тв
5. Химические свойства:
[pic] 1)Реакция присоединения (электрофильный механизм) sp2 ---- sp3
[pic] А) гидрирования + H2 Pd,Pt,Ni
[pic] C-C-C=C+H2 Pt, t C-C-C-C бутан
Б) галогенирование СH2=CH2+ Br2 = CH2Br2 –CH2 –Br2
(+Br2 – бромная вода (качественная реакция) 1,2- дибромэтан
[pic] В) гидрогалогенирование СH3-CH=CH2+HBr = CH3-CH-CH3 2-бромпропан
Br
Правило Марковникова: Н присоединяется к более гидрированному атому С
Г) гидратация: промышленное получение C2H5OH
[pic] CH2=CH2+H2O t H3PO4 CH3-CH2OH
CH3-CH=CH2+H2O t H2SO4 CH3-CH-CH3
[pic] [pic] пропен
OH пропанол-2
2.реакция полимеризации (свободнорадикальное присоединение)
[pic] [pic] [pic] n CH=CH2 (-CH-CH2-) n (-CH-CH2-) n (-CH-CH2-) n
[pic] [pic]
CH3 CH3 C6H5 Cl
Мономер полипропилен полистирол поливинилхлорид
3. Реакция окисления
А) C2H4+3O2=2CO2 + 2H2O
Б) в нейтральной среде или слабощелочных растворах
[pic] [pic] 3CH2=CH2+2KMnO4+4H2O=3CH2-CH2+2MnO2+2KOH
Вос-ль ок-ль этандиол-1,2
ОН ОН
В [pic] ) в кислой среде (H2SO4) t разрушение двойной связи и превращение атомов углерода, между которыми существовала двойная связь, в атомы углерода карбоксильной группы :
5CH3-CH=CH-CH3+8KMnO4+12H2SO4 =10CH3COOH+ 8MnSO4 +4K2SO4+12H2O
Бутен-2 вос-ль ок-ль
5H3C-CH-CH=CH2+2KMnO4+3H2SO4 = 5CH-CH2-COOH+2MnSO4+K2SO4+CO2+4H2O
Бутен-1 пропановая кислота
[pic] СН3
5 [pic] С=CH-CH3+6KMnO4+9H2SO4=5CH3-C-CH3+5CH3COOH +6MnSO4+3K2SO4+9H2O
CH3 2-метилбутен-2 || кетон
(2 углеродных заместителя у С при = связи) О
Для определения структуры алкена
[pic] С-С-С=C-C [O] CH3-CH2-COOH + CH3-COOH
Пентен-2 пропановая уксусная
кислота кислота
[pic] [pic] 2CH2=CH2+O2 = 2CH2 –CH2 эпоксид
О
С-C-C-C=C [O] CH3-CH2-CH2-COOH+CO2+H2O
Пентен-1 бутановая
кислота
CH2=CH2+2KMnO4+H2SO4 = MnSO4+ K2SO4+4H2O+HOOC-COOH
Этандиовая (щавелевая) кислота
[pic]
