Альдегиды и кетоны –CnH2nO
[pic] [pic]
R [pic] [pic] -C=O -C=O R-C-R2
H H карбонильная группа ||
Суффикс-аль О суффикс-он
1. Номенклатура и изомерия :
[pic] Н-С=О метаналь, формальдегид, яд, Г,З, t кип =-21
Н
40% раствор - формалин, применяется для дезинфекции. Формальдегид необходим для получения уротропина - лекарственных веществ, спрессованный уротропин –горючий спирт (сухой).
[pic] Н3-С=О этаналь , ацетальдегид, Ж,З, tкип =21, растворим в Н2О, Яд
Н уксусный альдегид
[pic] СН3-СН2-СН2-С=О СН3-СН-С-СH3
| Н | || 3-метилбутанон-2
CH3 СН3 О
3-метилбутаналь
Изомерия 1) межклассовая (альдегиды и кетоны;
2) углеводородной цепи;
2. Физические свойства Сп=О sp2- гибридизация
Полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме О. Т кип ниже, чем у спиртов ,так как нет подвижных атомов Н, нет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов от С4-С6 – неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны – цветочный запах, применяются в парфюмерии.
3 Химические свойства:
Реакции восстановления (гидрирования) из альдегидов- получаются первичные спирты:
[pic] Н3-С=О + H2 CH3-CH2- OH
Н
из кетонов – вторичные спирты:
СН3-С-СH3 +Н2 СН3-С-СH3
|| |
О OH пропанол-2
Реакции восстановления обр. карбоновые кислоты
Только для альдегидов –качественная реакция
О2, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2
R [pic] [pic] -C=O +2[Ag(NH3)2]OH R [pic] -C=O +2Ag + 3NH3+H2O
H ONH4
Альдегид соль карбоновой кислоты
R [pic] [pic] -C=O +2Сu(OH)2 R [pic] -C=O + Cu2O+2H2O
H OH красный цвет оксида меди (2)
3) реакции присоединения – нуклеофильное присоединение
А) циановодорода (Н-С ≡ N) OH
|
C [pic] Н3-С=О + H-C ≡ N CH3-C-C≡ N
Н |
H циангидрины
Б) гидросульфатом Na(HSO3)
OH
|
C [pic] Н3-С=О + NaHSO3 CH3-C-SO3Na гидросульфитные производные альдегидов
Н | и кетонов
H
OH
|
CH3-C-SO3Na +HCl CН3-С=О +NaCl +SO2+H2O
| \
H H
Альдегиды и кетоны способны присоединять органические соединения. После разложения образуется спирт, из формальдегида – первичный спирт, из другого альдегида !вторичный, из кетона- третичный
CН3-С=О + СН3-СН2-MgBr CH3 –CH2- CH-OH+MgOHBr
\ этилмагнийбромид | бутанол-2
этаналь H CH3
4) Реакция замещения с Гал2 без освещения
(альдегиды и кетоны)
На Гал замещается на Н при соседнем С карбоксильной группы атомов углерода
R+CH2-C=O +Br2 R-CH-C=O + HBr
\ \ \
H Br H
5) Реакция поликонденсации с фенолом ( cмотреть конспект « Фенолы»).
Способы получения:
1. из первичных спиртов образуются альдегиды
Cu.t
CH3 –CH2- CH2-OH CH3 –CH2 –C= O +H2
Пропанол-1 \ пропаналь
Cu.t Н
CH3 –CH – CH3 CH3 –C– CH3 +H2 из вторичных спиртов образуются кетоны
| пропанол-2 || ацетон ( пропанон-2)
OH O
2. Реакция Кучерова (гидратация алкинов )
Hg2+
СН ≡ СН +Н2О CН3-С=О этаналь
\
H
Из гомологов ацетилена при гидратации образуются кетоны:
Hg2+
СН3- С ≡ СН+Н2О CH3-C-CH3
||
O
3. При нагревании Са и Ва солей карбоновых кислот образуются кетоны.
(R-COO)2 Ca R-C-R +CaCO3
|| кетон
О
