Методическая разработка урока.
Тема: «Непредельные углеводороды»
Цель: Изучить строение, физические и химические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов.
Задачи:
Обучающие:
изучить строение, химические и физические свойства, получение непредельных углеводородов ряда этилена, ацетилена и диеновых углеводородов;
изучить правила номенклатуры для непредельных углеводородов;
сравнить три класса непредельных углеводородов;
Развивающие:
развивать у учащихся способность к целеполаганию, планированию своей деятельности на уроке;
развивать у учащихся логическое мышление;
развивать у учащихся способность к сравнению (на примере сравнения химических свойств углеводородов);
развивать информационно-познавательную компетентность учащихся;
развивать у учащихся химическую речь, способность аргументировано отвечать на вопросы.
Тип урока: урок новых знаний;
Метод обучения: объяснительно-иллюстративный: изложение с демонстрацией средств наглядности (таблиц, моделей молекул).
Ход урока:
Организационный момент
Актуализация опорных знаний
Какие углеводороды называют предельными?
Какие вещества называют гомологами?
Какие вещества называют изомерами?
С какими углеводородами, кроме предельных углеводородов, мы уже знакомы?
Какие непредельные углеводороды вам известны?
Проверка знаний учащихся
Мотивация учебной деятельности
Цель нашего занятия – сформировать целостное представление об углеводородах различных классов, рассмотреть их генетическую взаимосвязь, подчеркнуть решающее влияние строения органических веществ на их свойства, то есть установить причинно-следственную связь в цепочке понятий состав — строение — свойства.
Углеводороды имеют большое значение для современных отраслей промышленности, техники, повседневной жизни людей. Эти вещества, как в индивидуальном состоянии, так и в виде природных смесей (газ, нефть, уголь), служат сырьем для производства десятка тысяч более сложных органических соединений, несут в наши дома тепло и свет. Без них из обихода исчезли бы многие привычные вещи: изделия из пластмасс и резины, средства бытовой химии, косметика.
Изложение нового материала. (учебная лекция)
На прошлом уроке, мы с вами познакомились с алкенами. Сегодня, опираясь на полученную информацию на прошлом уроке, мы углубим знания об алкенах, и изучим два других класса непредельных углеводородов – алкины и диены.
Давайте вспомним, что же такое алкены? (Алкены это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь).
В отличии от алкенов, в которых, как вы правильно сказали, присутствует двойная связь, в молекулах алкина связь тройная, а в молекулах алкадиенов две двойные связи.
Алкины – это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых имеется одна тройная связь.
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой , в молекулах которых присутствуют две двойные связи.
Как вы уже заметили, у алкинов и диенов общая формула одинакова, а значит, они являются изомерами.
Давайте вспомним, что такое гибридизация?
В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно s- и два p-электронных облака. Тип гибридизации sp2. Таким образом, каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p-облаку. Два из гибридных электронных облака атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода σ-связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-электронными облаками атомов водорода и так же образуют четыре σ-связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ-связей, т.е. образуется π-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами углерода имеется одна σ-связь и одна π-связь. В углеродных соединениях π-связь значительно слабее, чем σ-связь.
Исходя из формулы молекулы ацетилена, можно предположить, что в ней все связи одинаковые, но это не так. Две связи между атомами углерода в химических реакциях разрываются гораздо легче, чем третья. При образовании молекулы ацетилена подвергаются гибридизации одно s- и одно p-электронных облака.Тип гибридизации – sp. В результате этого каждый атом углерода приобретает по два гибридных электронных облака, а два p-электронных облака остаются негибридными. Два гибридных электронных облака (от каждого атома по одному) взаимно перекрываются, и между атомами углерода образуется σ-связь. Остальные два гибридных облака перекрываются с s-электронными облаками водорода, и между ними и атомами углерода тоже образуются σ-связи. Четыре (от каждого атома углерода по два) негибридных p-электронных облака размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям σ-связей. В этих плоскостях p-электронные облака взаимно перекрываются, и образуются две π-связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.
В диеновых углеводородах атомы углерода находятся в sp2-гибридном состоянии. В отличии от алкенов π-связи в их молекулах перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2 и 3, образуя общую π-электронную систему.
Что касается физических свойств, то алкены вплоть до пентена – газы, С5-С18 – жидкости, выше – твердые вещества.
Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена, такие же как у предельных и непредельных углеводородов ряда этилена.
1,3-бутадиен при нормальных условиях газ. 2-метил-1,3-бутадиен – летучая жидкость.
Химические свойства этилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекуле двойных связей. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации.
Этилен и его гомологи взаимодействуют с галогенами. Они обесцвечивают бромную воду.
Аналогично происходит присоединение водорода:
В присутствии серной или ортофосфорной кислоты и других катализаторов этилен присоединяет воду:
Этой реакцией пользуются для получения этилового спирта в промышленности.
Этилен и его гомологи присоединяют так же галогенводороды:
Пропилен и последующие углеводороды ряда этилена реагируют с галогенводородами согласно правилу В.В. Марковникова:
Водород присоединяется к наиболее, а атом галогена – к наименее гидрированному атому углерода:
При изучении реакций замещения, в которых учувствуют предельные углеводороды, мы убедились, что они протекают по свободнорадикальному механизму. Теперь выясним, по какому механизму протекают реакции присоединения характерные для непредельных углеводородов. В качестве примера рассмотрим взаимодействие этилена и пропена с бромоводородом.
Как известно, ковалентная связь в молекуле бромоводорода является полярной. Атом водорода имеет частичный положительный заряд, а атом брома – частичный отрицательный заряд. При взаимодействии электроны π-связи непредельного углеводорода притягивают к себе положительно заряженный атом водорода и отталкивают отрицательно заряженный атом брома. Общая электронная пара переходит к атому брома. В результате образуется положительный атом H+ и отрицательный атом Br-. В данном случае разрыв ковалентной связи в молекуле бромоводорода осуществляется по ионному механизму.
Изменения происходят и в молекуле этилена. Вступая во взаимодействие с электронами π-связи этого углеводорода, ион водорода H+ присоединяется к одному из атомов углерода, в результате сдвига электронов π-связи один атом углерода приобретает положительный заряд:
Ион брома присоединяется к тому атому углерода, который приобрел положительный заряд.
Следовательно, присоединение галогенводородов к непредельным соединениям идет по ионному механизму.
С точки зрения ионного механизма сущность правила В.В.Марковникова: при взаимодействии пропилена с бромоводородом объясняется следующим образом: в молекуле пропилена в результате сдвига электронной плотности второй атом углерода, который связан с метильным радикалом, заряжен более положительно, чем первый.
Значение электроотрицательности у атомов углерода больше, чем у атомов водорода. Поэтому третий атом углерода метильной группы в результате сдвига электронной плотности от трех атомов углерода приобретает относительно больший отрицательный заряд, чем другие атомы углерода. Этот избыточный отрицательный заряд в свою очередь смещает подвижные π-элеткронные облака от второго к первому атому углерода. В результате такого сдвига первый атом углерода приобретает больший отрицательный заряд, а второй атом углерода по сравнению с ним становится отрицательным. В результате атом водорода (более положительный) присоединяется к атому углерода (более отрицательному), а галоген (более отрицательный) – к атому углерода (более положительный).
Этилен и его гомологи способны гореть в воздухе:
Они легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор обесцвечивается, что упрощенно можно записать в виде:
Большое промышленное значение имеет частичное окисление этилена кислородом воздуха:
При повышенной температуре, давлении и в присутствии катализаторов молекулы этилена соединяются друг с другом вследствие разрыва двойной связи:
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.
Углеводороды ряда ацетилена реагируют с галогенами. Ацетилен, подобно этилену, обесцвечивает бромную воду. Реакция идет в две стадии:
При повышенной температуре в присутствии катализаторов ацетилен присоединяет водород. Гидрирование так же происходит в две стадии:
Ацетилен реагирует так же со сложными веществами. Например, в присутствии сульфата ртути (II) ацетилен присоединяет воду (гидратируется) и образуется ацетальдегид:
Реакция Кучерова.
Если к ацетилену присоединяется хлороводород, то образуется газообразное вещество винилхлорид, или хлорвинил:
Ацетилен обесцвечивает раствор перманганата калия, а значит, легко окисляется.
На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем. Если при горении ацетилена в пламя дополнительно вдувать воздух, то он сгорает полностью, без копоти:
Смеси ацетилена с воздухом или с кислородом взрывоопасны. Ацетилен может также взрывается при ударах, поэтому его хранят и транспортируют в баллонах в виде ацетоновых растворов, которыми пропитаны пористые материалы.
В молекулах диеновых углеводородов имеются две двойные связи. Следовательно, эти углеводороды должны вступать в реакции присоединения. Характерно, что продуктом присоединения галогенов или галогенводородов к диеновым угдеводородам с сопряженными связями, является продукт 1,4-присоединения с разрывом двойной связи:
Свободные валентности второго и третьего атомов углерода соединяются друг с другом и в середине молекулы образуется двойная связь. Поэтому в окончательном виде уравнение пишут так:
При достаточном количестве брома образуется продукт 1,2,3,4 – присоединения. .
Получение алкенов:
1) В лаборатории из этилового спирта и концентрированной серной кислоты при нагревании:
2) Из предельных углеводородов:
3) Из дигалогенпроизводных предельных углеводородов
4) Из галогенпроизводных предельных углеводородов
Получение алкинов:
В лаборатории из карбида кальция:
Из метана:
В этом процессе одним из промежуточных продуктом является ацетилен:
Получение диеновых углеводородов:
Из этилового спирта:
Дегидрированием бутана:
Закрепление материала
Записать уравнения реакций по следующей схеме:
Итог
К непредельным углеводородам относят алкены, алкины и диены.
Алкены - это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.
Алкины – это углеводороды с общей формулой , в молекулах которых имеется одна тройная связь.
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой , в молекулах которых присутствуют две двойных связи.
Для непредельных углеводородов характерны реакции присоединения, горения и полимеризации.
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.
8
