Урок Гомологи бензола.
Цель урока. Выявление особенностей химических свойств гомологов по сравнению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекулах, развитие понятий гомологии и изомерии.
Оборудование. На демонстрационном столе: бензол, толуол, ксилолы, бромная вода, раствор перманганата калия, раствор серной кислоты, растительное масло, кусочки пенопласта, спиртовка, держалка, подставка с пробирками.
На данном уроке проверка знаний проходит одновременно с изучением нового материала и самостоятельной работой учащихся. Сначала повторяем основные признаки гомологов (сходные химические свойства, одинаковый характер строения, отличие в составе на одну или несколько групп СН2). Учащиеся самостоятельно составляют формулы гомологов бензола и выводят общую формулу ряда, Сравнивая ее с составом предельных углеводородов, напоминаем, что в молекуле бензола вместо восьми атомов водорода образовался цикл и шести-π-электронное облако, что все связи атомов углерода в бензольном кольце равноценны. Гомологам даем названия по международной номенклатуре. Учащиеся отмечают отсутствие изомеров у однозамещенных бензола и появление изомеров у двузамещенных. Приводим формулы изомеров состава С 6 Н 4(СН3) 2, определяем вид изомерии (разное взаимное положение заместителей в кольце). Учащиеся отмечают сходство строения бензола и его гомологов, вспоминают реакции, характерные для бензола, и высказывают предположение о наличии подобных свойств у толуола и других гомологов.
Рассматриваем химические свойства, общие для бензола и его гомологов. Предлагаем учащимся составить уравнения реакций:
а) взаимодействие толуола с хлором в присутствии катализатора
б) гидрирование толуола.
Учащиеся экспериментально убеждаются в другом общем свойстве — отсутствии реакции гомолога с бромной водой.
Далее демонстрируем действие толуола и бензола на подкисленный раствор перманганата калия при нагревании. Изменение окраски раствора в первом случае говорит о способности толуола к окислению, которой нет у бензола.
Ставится вопрос: чем вызвано появление этого свойства у толуола? Сообщаем, что в результате реакции получилась органическая кислота (в растворе). В ее составе имеется фенильный радикал.
Приходим к выводу: в толуоле окисляется не бензольное кольцо, а метальный радикал. Напоминаем (на опыте или устно), что метан, как и бензол, устойчив к действию раствора перманганата калия. Н
[pic]
Почему группа атомов Н—С—
[pic]
Н [pic]
была устойчивой в метане, а в толуоле приобрела способность к окислению?
Эту способность учащиеся связывают с влиянием на метильный радикал бензольного кольца.
Далее, чтобы показать влияние как взаимное, сравниваем подвижность атомов водорода, бензольного кольца в бензоле и толуоле. Зная, как нитруется бензол, учащиеся осознанно воспринимают сообщение о получении тринитротолуола. Возможность образования вещества такого состава связываем с большей подвижностью атомов водорода в фенильном радикале толуола, чем в бензоле. Причину данного свойства усматриваем во влиянии на фенильный радикал метильного радикала, следовательно, влияние атомов в молекуле взаимно.
Применение и получение гомологов бензола разбираем, используя задания учебника. Предварительно сообщаем об основных направлениях использования ароматических соединений:
из них получают около 90% изготовляемого в нашей стране синтетического волокна, 60% пластмасс и 30% синтетического каучука.
Демонстрируем способность толуола растворять «жиры».
