"Как можно не соглашаться со справедливым замечанием?
Но при этом важно самому исправиться.
Как можно не радоваться деликатно высказанному совету?
Но при этом важно вникнуть в его суть.
Я не могу помочь тем людям, которые лишь соглашаются,
но тебя не исправляют и радуются, не вникая в суть".
Конфуций
Тема урока: Альдегиды. Строение и свойства.
Цель урока:
Изучить новый класс органических соединений альдегиды
Способствовать дальнейшему расширению у студентов научных знаний, формировать научно-теоретическое мышление.
Задачи урока:
Образовательные:
Сформировать представление о составе, строении физических свойствах, закрепить навыки в названии веществ по систематической номенклатуре химических свойств веществ, о способах получения на примере уксусного альдегида;
Познакомить учащихся с качественными реакциями на альдегидную группу.
Научить составлять уравнения химических реакций
Развивающие:
Развить понятие о видах изомерии
Продолжить формирование умений и навыков в составлении формул изомеров и гомологов.
Способствовать развитию интереса к органической химии
Развить умение логически мыслить и выделять главное
Воспитательные:
Тип урока: комбинированный
Методы: обьяснительно-иллюстрационный
Оборудование: компьютер, мультимедийный проектор.
Оборудование химическое: для лабораторного опыта: штатив с пробирками, спиртовка, спички
Для демонстрационного опыта: штатив с пробирками, пробиркодержатель, спиртовка, спички
Реактивы: для лабораторного опыта: спирт этиловый, медная проволока. Для демонстрационного опыта: раствор формальдегида 5% , нитрат серебра 1%, аммиака 5% (для приготовления аммиачного раствора оксида серебра), гидроксид натрия, сульфат меди(II)
Ход урока
1. Мотивация.
Вступительное слово учителя.
Здравствуйте. Сегодняшний урок я бы хотела начать с исторической справки.
В конце XVIII в. химики интенсивно изучали свойства известных органических соединений. В 1782 г. К Шееле, окисляя этиловый спирт оксидом марганца в серной кислоте, заметил, что помимо основного продукта – уксусной кислоты – образовалось еще какое-то резко пахнущее соединение, выделить которое не удалось. В 1821 г. Деберейнер окислял этиловый спирт, в присутствии платинового катализатора и получил некоторое количество смеси исходного спирта с продуктами его окисления. Многие химики, в том числе и Либих, сомневались, что в этой смеси содержится неизвестное вещество, Деберейнер отправил полученный им образец Либиху, из которого тот в 1835 г. выделил чистое вещество, содержащее на два атома водорода меньше, чем этанол. Ученый установил его состав (C2H4O) и объявил, что получил новое вещество. А что это за вещество, мы сегодня и узнаем.
Студент: Надежда Климовна, что это у вас на столе?
Преподаватель: Заинтересовало? Это сохраненное в биологическом консервирующем веществе животное- обыкновенная серая крыса.
Студент: За счет чего эта крыса так хорошо сохранилась? Дело в жидкости, в которой она находится?
Преподаватель: А вот на этот вопрос ответит один из ваших однокурсников.
Доклад студента о формалине.
ФОРМАЛИН- водометанольный раствор формальдегида, первого представителя класса альдегидов. Наиболее распространённой стала форма, содержащая 40 % [link] . В России широко известный пример бальзамирования- сохранившееся в течении 80 лет в Мавзолее г.Москвы тело В.И.Ленина.
Преподаватель: Сделаем вывод. Какое органическое соединение сегодня будет изучено.
Студент: Альдегиды.
Преподаватель: Верно. Откройте рабочие тетради и запишите тему урока.
2. Повторение изученного материала
Преподаватель: Прежде чем приступить к изучению новой темы, осуществим мозговой штурм. Внимание на доску. Ответим на вопросы и запишем ключевое слово.
1. Продукт, из которого методом вулканизации получают резину.
2. Уровень сахара в крови человека определяется концентрацией именно этого углевода
3. Качественной реакцией на многоатомные спирты является их взаимодействие с гидроксидом именно этого металла.
4. Процесс взаимодействия этилена с водой, в результате которого получаются спирты.
5. Драгоценный металл, обладающий бактерицидными свойствами
6. Страна, где впервые была применена технология бальзамирования
7. Элемент, который помимо углерода и водорода входит в состав спиртов.
8. Метанол по отношению к человеческому организму.
Ключевое слово Альдегид.
3. Изучение нового материала.
3.1. Преподаватель: При изучении нового класса воспользуемся уже известным планом. Что является первым пунктом?
Студент: Определение класса.
Преподаватель: Верно. Исходя из классификации органических соединений, охарактеризуйте альдегиды
Студент: Альдегиды это кислородсодержащие органические соединения, в состав молекул которых входит группа СОН.
Преподаватель: Верно. Обратите внимание на слайд, запишите общую формулу класса альдегидов.
[pic]
3.2. Преподаватель: Что является вторым пунктом плана изучения органического соединения?
Студент: Гомологический ряд.
Преподаватель: Верно. Подставьте вместо R соответствующий радикал и самостоятельно составьте гомологический ряд. Какое будет классовое окончание?
Студент: Аль.
Преподаватель: Верно. ( Работа у доски)
3.3.1.Преподаватель: Что является третьим пунктом плана изучения органического соединения.
Студент: Нахождение в природе и получение.
Преподаватель: Многие альдегиды в большом количестве находятся в различных растениях. Проведем эксперимент. Одному из студентов завяжем глаза, и по запаху он попробует определить, в каких продуктах питания эти альдегиды находятся.
Бензальдегид С6Н5С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта.
Алифатический альдегид СН3(СН2)7С (Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина.
Ароматический альдегид ванилин содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется как известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия.
Цитраль С10Н15О (3,7-диметил – 2,6-октадиеналь) в цитрусовых растениях, обладает запахом лимона.
Кротоновый альдегид. Содержится в соевом масле.
Коричный альдегид содержится в масле корицы, коре дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Самостоятельно заполните в тетради таблицу:
3.3.2. Преподаватель: Исходя из изученного ранее материала, какие способы получения альдегидов вам известны?
Студент: Один из способов - это окисление на медном катализаторе первичных спиртов.
Преподаватель: Опытным путем докажем справедливость этого утверждения. ( Лаб.опыт). Запишите в тетрадь уравнение реакции.
С₂H₅OH + CuO → CH₃COH(уксусный альдегид) + Cu + H₂O.
И еще один уже известный способ?
Студент: Взаимодействие ацетилена с водой. Реакция Кучерова.
[pic]
3.4. Преподаватель: Что является четвертым пунктом плана?
Студент: Физические свойства.
Преподаватель: Посмотрите на слайд. Самостоятельно охарактеризуйте физические свойства альдегидов.
Студент: Формальдегид-газ, ацетальдегид-жидкость, бензальдегид- твердое вещество.
Преподаватель: Верно. Альдегид, содержащий 1 атом углерода- газ, трудно сжижаемый, обладает удушающим воздействием. Альдегиды, содержащие от 2 до 5 атомов углерода- жидкости. Более 5 атомов твердые вещества. Низшие члены класса альдегидов ядовиты.
С1 - газ , С2– С5 – жидкости С6 – твердые.
Запишите в тетрадь основные физические свойства альдегидов.
3.5. Преподаватель: Что является 5 пунктом плана?
Студент: Химические свойства альдегидов.
Преподаватель: Для альдегидов характерны следующие типы химических реакций:
Реакция восстановлением водородом ( гидрирование):
CH3COH+H2→C2H5OH
2. Реакция окисления альдегидов.
Реакции окисления альдегидов являются качественными. Что это значит?
Студент: Результат химической реакции возможно оценить визуально.
Преподаватель: Верно. Прежде чем провести лабораторный опыт, совершим краткий экскурс в историю. ( Фрагмент из мультфильма сказка о царе Салтане)
Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения. Что такое зеркало? В чем его сила? Откуда оно появилось? Как его изготавливают?
Как мы уже знаем, первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди, золота, серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? Многочисленные опыты показали, что блестящий металлический слой можно нанести и на стекло. Так, в I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами. Делалось это так: мыли спиртом стекло, очищали его тальком и затем к поверхности плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали. Такие зеркала оказались намного долговечнее металлических, поэтому ремесленные мастерские перешли на выпуск стеклянных зеркал, отражающая поверхность которых была сделана из амальгамы олова (раствор олова Sn в ртути Hg). Но, поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях.
Поэтому ученые продолжали искать замену для ртути. Ее нашли французский химик Франсуа Птижан и великий немецкий ученый Юстус Либих. Либих предложил изготавливать стеклянные зеркала с серебряным покрытием. Разработанный им метод состоял из следующих операций. Сначала к водному раствору нитрата серебра AgNO3добавляли водный раствор гидроксида калия KОН, что приводило к осаждению черно-коричневого осадка оксида серебра Ag2O.
Осадок отфильтровывали и перемешивали с водным раствором аммиака NH3.
Оксид серебра растворялся в аммиачной воде с образованием комплексного соединения (аммиаката, или аммина) – гидроксида диамминсеребра(I). Затем в полученный прозрачный раствор погружали лист стекла, одна из поверхностей которого была тщательно обезжирена, и добавляли формальдегид НСНО.
Формальдегид восстанавливал серебро, которое осаждалось на очищенной поверхности стекла, покрывая его блестящим зеркальным налетом.
Лабораторный опыт:
СВОЙСТВА ФОРМАЛЬДЕГИДА
Изучение свойств формальдегида.
Цель: на основании проведенных опытов сделать вывод о качественной реакции на уксусный альдегид (записать в тетрадь).
Оборудование
Штатив для пробирок;
Пробирки (3 шт.);
Пипетка
Реактивы:
Содержание и порядок выполнения опыта:
В пробирку налейте около 2 мл. 10% - го раствора сульфата меди и добавьте немного10% - го раствора гидроксида натрия до образования голубого осадка гидроксида меди (II).
К полученному осадку прилейте разбавленного водой этаналя. Смесь нагрейте, до образования кирпично-красного осадка.
После выполнения опыта дайте ответы на следующие вопросы.
1.Какая реакция лежит в основе получения гидроксида меди (II) (замещения, разложения, обмена, соединения). Напишите уравнение этой реакции.
2. Почему при добавлении формалина к гидроксиду меди (II), с последующим нагреванием осадок приобретает кирпично-красный цвет? Напишите уравнение взаимодействия формалина с гидроксидом меди (II).
Вывод: почему данная реакция является качественной на альдегиды.
Альдегиды окисляются до карбоновых кислот.
СН3СOН + 2 Cu(OH)₂ = СН3СOOH + Cu(OH) Cu₂O↓+ 2 H₂O
Реакция «Серебряного зеркала».
Мы можем в лабораторных условиях получить “серебряное зеркало”.
Демонстрационный эксперимент. В чистую колбу наливают на 1/4 объема 2%-й раствор нитрата серебра, затем добавляют постепенно раствор аммиака до тех пор, пока образующийся вначале осадок не растворится в его избытке. К образующемуся раствору добавляют осторожно по стенке 0,5–1 мл формалина и помещают колбу в стакан с горячей (лучше кипящей) водой.
Вскоре в колбе образуется красивое серебряное зеркало!
Вывод:
Альдегиды окисляются до карбоновых кислот.
Реакция « серебряного зеркала»
AgNO3 + NH3→ Ag2O + 2NH4NO3 + H2O.
Ag2O +CH3COH→CH3COOH+ 2Ag↓
3. Реакция поликонденсации.
Преподаватель: Понятие полимеризации вам знакомо. Мы наблюдали это явление при изучении класса этиленовые углеводороды. Вспомним определение.
Студент: Полимеризация это химический процесс, при котором из множества одинаковых молекул образуется одно сложное вещество.
Этилен-Полиэтилен.
Преподаватель: Верно. Этилен является мономером, а полиэтилен полимером. Для альдегидов также характерно подобное явление. Это поликонденсация. В результате образуется сложное соединение фенолформальдегид.
[pic]
Преподаватель: В чем разница между процессом полимеризации и поликонденсации?
Студент: В поликонденсации участвуют два вещества.
Преподаватель: Верно. Два мономера.
3.6. Преподаватель: Что является следующим пунктом плана изучения органического соединения?
Студент: Применение органического вещества
Формальдегид. Широко применяется водный раствор, содержащий в массовых долях 0,4, или 40%, метаналя. Он называется формалином. Формальдегид (формалин), прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Применяют как дезинфицирующее и дезодорирующее средство для мытья рук, обмывания кожи при повышенной потливости (0,5–1%), для дезинфекции инструментов (0,5%), для спринцеваний (1:2000 – 1:3000). Входит в состав лизоформа.
В кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. Иногда формалин используется для дезинфекции и протравливания семян.
Метаналь идет на производство некоторых лекарственных веществ и красителей. Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс.
Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.
При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН)2 получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мрамор. Тепло – и звукоизоляционные пористые материалы.
Уротропин (CH2)6N4 (гексаметилентетрамин), бесцветные кристаллы без запаха, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную реакцию. Обладает антисептическим действием. Применяют главным образом при инфекционных процессах мочевыводящих путей (циститах, пиелитах).
Многие альдегиды используются в пищевой промышленности в качестве вкусоароматизаторов.
Преподаватель: Все ли пункты плана рассмотрены?
Студент: Да.
4. Преподаватель: Закрепим изученный на уроке материал. Необходимо осуществить цепочку генетических превращений.
1.
[pic]
2.
[pic]
5. Подведение итогов урока.
6. Домашнее задание:
1. Составить мини-проект на тему : « Биологическое значение альдегидов» ,
2. О.С. Габриэлян, гл.2§11. Ответить на вопросы 1-3, 7.
