[pic] [pic] Алкадиены- СnH2n-2, две двойные связи, n ≥ 3,диен.
1.От расположения двойных связей выделяют 3 вида диенов:
Алкадиены с кумулированным расположением СН2 = С=СН2, у С – sp2 – гибридизация;
Алкадиены с сопряжёнными двойными связями CH2=CH-CH=CH2
Алкадиены с изолированными двойными связями СН2=СН-СН2-СН=СН2 пентадиен-1,4
Свойства алкадиенов.: алкадиены вступают в реакции в 2 ступени. Атомы углерода при двойной связи находятся в sp2- гибридизации, р- орбитали, образующие п- связи (сопряжённые), образуют единую систему- П-систему.
Д [pic] [pic] [pic] лины двойных связей 1 и 3- 0, 137 нм (двойная- в алкенах- 0-132 нм), а одинарная(2) — 0,146 нм ( у алканов- 0,154 нм), иногда изображают: СН2 – СН – СН – СН2
2 [pic] [pic] [pic] [pic] . Изомерия 1)Структурная а) у/в цепи
б)положения кратных свойств в)межклассовая- алкины
[pic] [pic] [pic] 2) Пространственная цис- и транс- СН2=СН СН3 СН2=СН Н
[pic]
С=С С=С
[pic] [pic] [pic] [pic]
Н СН3 Н СН3
цис-пентадиен-1,3 транс-
Получение:
4250
1. Метод Лебедева. 2СН3-СН2ОН СН2=СН-СН=СН2+2Н2О+Н2 [pic]
этанол Al2O3,ZnO бутадиен- 1,3
2. Дегидрирование 550-600
СН3-СН2-СН2-СН3 [pic] СH2=СH-СH=СH2+2Н2
Al2 O3, Cr2 O3
[pic] бутан
на 1 стадии образуется СН2=СН-СН2 -СH3 и СН3-СН=СH-СH3
бутен — 1 бутен — 2
3. Дегидрогалогенирование
t
СН2 — СН2 — СН2 - СН2+ 2 КОН С [pic] Н2=СН-СН=СН2+2KBr + 2H2O
| | спиртовой
Br 1,4–дибром - Br р-р
бутан
и [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] з Н2С СН СН СН3 + 2КОН СН3-CH2-C-=СН+2КBr+ 2H2O
I I cпиртовой бутин-1
Br Br р-р
2,3 –дибромбутан
Ф [pic] [pic] изические свойства: пропандиен-1,2 2- метилбутандиен-1,3
Г; Ж;
бутадиен- 1,3 пентадиен-1,4
5. Химические свойства для веществ с сопряжёнными связями ( электрофильное присоединение)
реакции присоединения (Н2, НАl2, HHAl)
[pic] Н2С-СН-СН=СН2 1,2- присоединение [pic]
I I
Вr Br
СН2=СН-СН=СН2 +Br 2 [pic]
[pic] СН2-СН=СН-СН2 1,4- присоединение
I I
Br Br
+ [pic] [pic] [pic] [pic] Br2 CH2 CH CH CH2
I I I I
Br Br Br Br
2) реакции полимеризации (радикальный механизм)
[pic] Na
[pic] n Н2С=СН-СН=СН2 (-CH2-СН=СН-СН2=) n синтетический бутадиеновый каучук
[pic] [pic]
для получения синтетических каучуков
[pic] [pic] Н Н Н CН2-
[pic] [pic] стереорегулярный
[pic] С=С С=С
[pic] [pic] [pic]
- H2C H
[pic] -Н2С цис- СН2 - транс-
[pic]
