Алканы – CnH2n+2, ан, [link] -связи
I. Строение
sp3-гибридизация ∠109°28 λ|C-C|=0,154 нм Одинарная связь, CH4-
Зигзагообразное строение
Свободное вращение Тетраэдр
II. Изомерия
У/В цепи C-C-C-C-C : C-C-C-C
пентан C 2-метилпентан
III.Получение
1. Из природного сырья - природного газа
2. Изомеризация C
C-C-C-C-C-C-C-C AlCl3, 450°C-C-C-C-Cl Повышение октанового числа жидких У/В C6-C10
C C изооктан
3. Гидрирования (+H2) алкенов
H3C-CH2-CH=CH2+H2PtC-C-C-C
бутен-1 бутан
4. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
NaOH+CH3COONa (ацетат Na) Na2CO3+CH4
Тв Тв
R-CH2COONa+ NaOH R-CH3+Na2CO3 Al4C3+2H20 4Al (OH)3+CH4 CH3-CH2-CH2-COONa C3H8
CH3-CH2COONa (иропионат Na) C2H6 карбид AC бутаноат Na
5. Синтез Вюрца
2CH3-CH2Br+Na CH3-CH2-CH2-CH3+2NaBr CH3Br+C2H5Br+2Na 2NaBr+CH3-C2H5 пропан
бутан CH3-CH3 этан
CH3-CH2-CH2-CH3 бутан
6. Электролиз Кольбе
2R-COONa+2H20 R-R+2CO2 +H2+2NaOH
на аноде на катоде
IV.Физические свойства
C1-C4 - Г (газы) C5-C15 - Ж (жидкости) С16› Тв (твердые вещества), плохо растворимы в воде
Ж(жидкости) – органические растворители
V. Химические свойства
Устойчивы к окислителям, не обеспечивает Br2
1. Реакция замещения (свободнорадикальный)
а) НаCl2
CH4+Cl2hvCH3Cl+HCl , CHCl3 , CCl4
хлорметан хлороформ четыреххлористый углерод
C-C-C + Br2hvC-C-C + HBr2
Br 2-бромпропан
б) Нитрирования
CH4+HNO3(10 % р-р) 120°CH3NO2 + H20
нитрометан (р-ль)
2. Дегидрирование
CH3-CH3Pc, N2, 400-600° CH2=CH2+M2
3. Крекинг
C4H10 t C2H6+C2H4 CH4 1000° C+2H2 2CH4 1500° CH=CH+3H2
4.Изомеризация ( см. получение)
5.Ароматизания
C-C-C-C-C-C Cr2O3,Al2O3, 500° + 4H2C-C-C-C-C-C-C Cr2O3,Al2O3, 500°CH3 + 4H2
гексан бензол гексан толуол
6. Горение
а) CH4+2O2 CO2+2H2O (радикальный механизм)
б) Каталитическое окисление
2CH4+O2кат, p, 480° 2CH3OH метанол 2C-C-C-C+O2кат,р,200° 4CH3COOH уксусная кислота + 2H2O
VI.Применение
-CH4+H2O H2,O3,450°CO+3H2 синтез-газ
(R COO)2Ba t BaO+CO2+R-C-R
O
