Задача1
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
Органическое вещество А содержит 13,58% азота, 8,80% водорода и 31,03% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с этанолом в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б
и этанола.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:
ω(С) = 100 – 13,58-8,80- 31,03 = 46,59%
x : y : z : g
46,59 ⁄ 12 : 8,80 ⁄ 1 : 13,58 ⁄ 14 : 31,03 ⁄ 16
3,88 : 8,80 : 0,97 : 1,94
4:9:1:2
2) Определена молекулярная формула вещества А.
С4H9NO2
3) Составлена структурная формула вещества А:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и этанола:
[pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача2
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
При сгорании 4,12 г органического вещества получается 3,584 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,24 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С2H6NО2Cl и одноатомный спирт.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 3,584 / 22,4 = 0,16 моль; n(С) = 0,16 моль
n(H2O) = 3,24 / 18 = 0,18 моль; n(H) = 0,18 ∙ 2 = 0,36 моль
n(N2) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль; n(N) = 0,02 ∙ 2 = 0,04 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 0,16 ∙ 12 + 0,36 ∙ 1 + 0,04 ∙ 14 = 2,84 г
m(О) = 4,12 – 2,84 = 1,28 г
n(O) = 1,28 / 16 = 0,08 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
0,16 : 0,36 : 0,04 : 0,08
4 : 9 : 1 : 2
Молекулярная формула – C4H9NO2
3) Приведена структурная формула органического вещества:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic] [pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 3
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 51,28% углерода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-1 в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б
и пропанола-1.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:
ω(Н) = 100 – 11,97 - 51,28 - 27,35 = 9,4%
x : y : z : g
51,28⁄ 12 : 9,4 ⁄ 1 : 11,97 ⁄ 14 : 27,35 ⁄ 16
4,27 : 9,4 : 0,855 : 1,71
5:11:1:2
2) Определена молекулярная формула вещества А.
С5H11NO2
3) Составлена структурная формула вещества А:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-1:
[pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 4
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
Органическое вещество А содержит 11,97% азота, 9,40% водорода и 27,35% кислорода по массе и образуется при взаимодействии органического вещества Б с пропанолом-2 в молярном соотношении 1 : 1. Известно, что вещество Б имеет природное происхождение и способно взаимодействовать как с кислотами, так и со щелочами.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества А;
2) запишите молекулярную формулу вещества А;
3) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б
и пропанола-2.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:
ω(С) = 100 – 11,97 - 9,40 - 27,35 = 51,31%
x : y : z : g
51,31 ⁄ 12 : 9,4 ⁄ 1 : 11,97 ⁄ 14 : 27,35 ⁄ 16
4,27 : 9,4 : 0,855 : 1,71
5:11:1:2
2) Определена молекулярная формула вещества А.
С5H11NO2
3) Составлена структурная формула вещества А:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции получения вещества А из вещества Б и пропанола-2:
[pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 5
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
При сгорании 4,68 г органического вещества получили 4,48 л углекислого газа (н.у.), 448 мл азота (н.у.) и 3,96 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С2H6NО2Cl и первичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 4,48 / 22,4 = 0,2 моль; n(С) = 0,2 моль
n(H2O) = 3,96 / 18 = 0,22 моль; n(H) = 0,22 ∙ 2 = 0,44 моль
n(N2) = 0,448 / 22,4 = 0,02 моль; n(N) = 0,02 ∙ 2 = 0,04 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 0,2 ∙ 12 + 0,44 ∙ 1 + 0,04 ∙ 14 = 3,4 г
m(О) = 4,68 – 3,4 = 1,28 г
n(O) = 1,28 / 16 = 0,08 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
0,2 : 0,44 : 0,04 : 0,08
5 : 11 : 1 : 2
Молекулярная формула – C5H11NO2
3) Приведена структурная формула органического вещества:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic] [pic] [pic] [pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 6
Источник: (ФИПИ- открытый банк заданий)
При сгорании 40,95 г органического вещества получили 39,2 л углекислого газа (н.у.), 3,92 л азота (н.у.) и 34,65 г воды. При нагревании с соляной кислотой данное вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С2H6NО2Cl и вторичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 39,2 / 22,4 = 1,75 моль; n(С) = 1,75 моль
n(H2O) = 34,65 / 18 = 1,925 моль; n(H) = 1,925 ∙ 2 = 3,85 моль
n(N2) = 3,92 / 22,4 = 0,175 моль; n(N) = 0,175 ∙ 2 = 0,35 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 1,75 ∙ 12 + 3,85 ∙ 1 + 0,35 ∙ 14 = 29,75 г
m(О) = 40,95 – 29,75 = 11,2 г
n(O) = 11,2 / 16 = 0,7 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
1,75 : 3,85 : 0,35 : 0,7
5 : 11 : 1 : 2
Молекулярная формула – C5H11NO2
3) Приведена структурная формула органического вещества:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic] [pic] [pic] [pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 7
Источник: (vk.com/rclcircuit, Составитель: Ермолаев И. С.)
При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 6,4 г получено 5,376л углекислого газа (н.у.), 4,32 г воды и 896 мл азота (н.у.). При гидролизе данного дипептида в присутствии соляной кислоты образуется одна соль.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы дипептида;
2) запишите молекулярную формулу дипептида;
3) составьте структурную формулу этого дипептида, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 5,376 / 22,4 = 0,24 моль; n(С) = 0,24 моль
n(H2O) = 4,32 / 18 = 0,24 моль; n(H) = 0,24 ∙ 2 = 0,48 моль
n(N2) = 0,896 / 22,4 = 0,04 моль; n(N) = 0,04 ∙ 2 = 0,08 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 0,24 ∙ 12 + 0,48 ∙ 1 + 0,08 ∙ 14 = 4,48 г
m(О) = 6,4 – 4,48 = 1,92 г
n(O) = 1,92 / 16 = 0,12 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
0,24 : 0,48 : 0,08 : 0,12
6 : 12 : 2 : 3
Молекулярная формула – C6H12N2O3
3) Приведена структурная формула дипептида:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 8
Составитель: Ясакова Е.Н.
Органическое вещество природного происхождения содержит 35,95% кислорода, 7,87% водорода, 15,73% азота по массе. Оно способно взаимодействовать как с кислотами так и со щелочами. При взаимодействии с соляной кислотой образуется соединение состава С3Н8NO2Cl.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического соединения;
2) запишите молекулярную формулу органического соединения;
3) составьте структурную формулу этого органического соединения, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции взаимодействия данного органического соединения с соляной кислотой.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:
ω(С) = 100 – 35,95 - 7,87- 15,73= 40,45%
x : y : z : g
40,45 ⁄ 12 : 7,87 ⁄ 1 : 15,73 ⁄ 14 : 35,95 ⁄ 16
3,37: 7,87: 1,12: 2,25
3:7:1:2
2) Определена молекулярная формула органического вещества.
С3H7NO2
3) Составлена структурная формула органического вещества:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции с соляной кислоты:
[pic] [pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 9
Составитель: Ясакова Е.Н.
При сгорании органического вещества массой 8,9г образуется 13,2 г углекислого газа, 6,3 г воды и 1,12 л азота (н.у.). При взаимодействии данного вещества с раствором гидроксидом натрия можно получить натриевую соль данного вещества.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического соединения;
2) запишите молекулярную формулу органического соединения;
3) составьте структурную формулу этого органического соединения, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции взаимодействия данного органического соединения с гидроксидом натрия.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
Общая формула вещества – CxHyNzOg
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 13,2 / 44 = 0,3 моль; n(С) = 0,3 моль
n(H2O) = 6,3 / 18 = 0,35 моль; n(H) = 0,35 ∙ 2 = 0,7 моль
n(N2) = 1,12 / 22,4 = 0,05 моль; n(N) = 0,05 ∙ 2 = 0,1 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 0,3 ∙ 12 + 0,7 ∙ 1 + 0,1 ∙ 14 = 5,7 г
m(О) = 8,9 – 5,7 = 3,2 г
n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
0,3 : 0,7 : 0,1 : 0,2
3 : 7 : 1 : 2
Молекулярная формула – C3H7NO2
3) Приведена структурная формула органического вещества:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции с раствором гидроксида натрия:
[pic] [pic] [pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 10
Составитель: Ясакова Е.Н.
При сжигании образца дипептида природного происхождения массой 4,8 г получено 7,92 г углекислого газа, 672 мл азота (н.у.) и 3,24 мл воды. При гидролизе данного дипептида в присутствии соляной кислоты образуется одна соль.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы дипептида;
2) запишите молекулярную формулу дипептида;
3) составьте структурную формулу этого дипептида, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
1) Найдено количество вещества продуктов сгорания:
n(CO2) = 7,92 / 44 = 0,18 моль; n(С) = 0,18 моль
n(H2O) = 3,24 / 18 = 0,18 моль; n(H) = 0,18 ∙ 2 = 0,36 моль
n(N2) = 0,672 / 22,4 = 0,03 моль; n(N) = 0,03 ∙ 2 = 0,06 моль
2) Установлены масса и количество вещества атомов кислорода,
и определена молекулярная формула вещества:
m(C + H + N) = 0,18 ∙ 12 + 0,36 ∙ 1 + 0,06 ∙ 14 = 3,36 г
m(О) = 4,8 – 3,36 = 1,44 г
n(O) = 1,44 / 16 = 0,09 моль
n(С) : n(Н) : n(N) : n(O)
0,18 : 0,36 : 0,06 : 0,09
6 : 12 : 2 : 3
Молекулярная формула – C6H12N2O3
3) Приведена структурная формула дипептида:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
Задача 11
Составитель: Ясакова Е.Н. (задача идентична предыдущей, только использованы массовые доли)
4,8 г дипептида природного происхождения содержит 45% углерода, 7,5% водорода, 17,5% азота по массе. При взаимодействии с соляной кислотой образуется одна соль.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы дипептида;
2) запишите молекулярную формулу дипептида;
3) составьте структурную формулу этого дипептида, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции гидролиза дипептида в присутствии соляной кислоты.
Содержание верного ответа и указания по оцениванию (допускаются иные формулировки ответа, не искажающие его смысла)
Баллы
Вариант ответа
Элементы ответа:
1) Найдено соотношение атомов углерода, водорода, азота и кислорода в соединении:
ω(О) = 100 – 45 - 7,5- 17,5= 30%
x : y : z : g
45 ⁄ 12 : 7,5 ⁄ 1 : 17,5 ⁄ 14 : 30 ⁄ 16
3,75: 7,5: 1,25: 1,875
3: 6: 1: 1,5
6: 12: 2: 3
2) Определена молекулярная формула дипептида– C6H12N2O3
3) Приведена структурная формула дипептида:
[pic]
4) Составлено уравнение реакции гидролиза в присутствии соляной кислоты:
[pic]
Ответ правильный и полный, включает все названные выше элементы
4
Правильно записаны три элемента ответа
3
Правильно записаны два элемента ответа
2
Правильно записан один элемент ответа
1
Все элементы ответа записаны неверно
0
Максимальный балл
4
