Тема : строение и свойства фенола.
Цели и задачи:
. Провести четкое разграничение между ароматическими спиртами и фенолами. Расширить представление о функциональной группе и взаимном влиянии атомов и молекул на примере фенола . Закрепить сущность водородной связи при ознакомлении с физическими свойствами фенола .
. Выяснить сущность взаимного влияния атомов и молекул фенола на основе электролитных представлений .
. Развивать познавательный интерес и логическое мышление школьников, используя проблемные ситуации , при сравнении фенола со спиртами и фенола с бензолом .
Урок начинаем с постановки цели семинара .
План:
. Строение
. Электронное строение
. Номенклатура
. Изомерия
. Физические свойства
. Химические свойства
. Получение
. Применение
П [pic] лан проецируем через кодоскоп.
Фенолы - производные ароматических углеводородов в молекулах которых гидроксильная группа связана с бензольным кольцом ( атом водорода замещен на группу ОН ) .Обращаем внимание на то , что фенолы нельзя путать с ароматическими спиртами . Ароматические спирты содержат функциональную группу в боковой цепи .
Вопрос : Какие углеводороды относятся к ароматическим ? Через кодоскоп проецируем несколько формул веществ и просим определить:
а [pic] [pic] [pic] [pic] ) фенолы ; б ) ароматические спирты .
1) 2) 3) 4)
Э [pic] ЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ
Обращаем внимание , что валентные связи атома кислорода расположены не по прямой , а под некоторым углом друг к другу .
Вопрос : Как влияет углеводородный радикал на подвижность атома водорода группы ОН в предельных одноатомных спиртах ? ( Понижает )
Ф [pic] енильный радикал оттягивает на себя неподеленную пару электронов от атома кислорода . Это приводит к тому , что 2р - орбиталь атома кислорода вступает во взаимодействие с электронной системой бензольного кольца . В результате усиливается поляризация гидроксильной группы и отрыв атома водорода в виде протона облегчается .
Ф [pic] енолы могут содержать до шести гидроксильных групп .
[pic]
Одноатомный фенол(Фенол)
Двухатомный фенол(гидрохинон)
Трехатомный фенол
(флороглицин)
Изомерия: Одноатомный фенол изомеров не имеет .
Двухатомные фенолы имеют три изомера :
1 [pic] ,2 дигидроксибензол
1,3 дигидроксибензол
1,4 дигидроксибензол
[pic] [pic]
Физические свойства . Демонстрация:
. Фенол кристаллическое,бесцветное вещество , но может частично окисляться на воздухе , поэтому имеет розовый цвет . Тем . пл . - 42,3 , тем . кип . - 182 . Сильный антисептик . Работать с фенолом надо осторожно : по - падая на кожу , он вызывает ее ожоги .
. Растворяем фенол и бензол в воде и просим объяснить учащихся почему фенол растворяется , а бензол - нет . Это позволит проверить усвоение учащимися сущности водородной связи . Отмечаем , что растворимость фенола невелика ( 6г фенола в 100г воды ) .
Химические свойства.
Х [pic] имические свойства обусловлены наличием в молекуле группы ОН , бензольного ядра, их взаимным влиянием .
[pic]
1 . Химические свойства, обусловленные группой ОН .
ДЕМ . Взаимодействие фенола и натрия . Уравнение проецируем через кодоскоп . Так как пары фенола ядовиты , то демонстрацию опыта не проводим .
2 [pic] [pic] С6Н5ОН + 2Na 2C6H5ONa +Н2
Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола с раствором щелочи
ионное расщепление
Вывод: Фенол обладает кислотными свойствами , это связано с влиянием фенильного радикала на подвижность атома водорода в группе ОН . Реакция идет при нормальных условиях .
С6Н5ОН - карболовая кислота , но кислота очень слабая , слабее уксусной .
Демонстрация : взаимодействие фенолята натрия с угольной кислотой ( к водной эмульсии фенола прилить по каплям раствор гид роксида натрия и затем пропустить в полученный фенолят оксид углерода ( IV )
C [pic] 6H5ONa + С02 + Н20 С6Н5ОН + NaHCО3
Так как фенол обладает свойствами кислот , он может реагировать с солями .
Лабораторный опыт. Взаимодействие фенола хлоридом железа ( III )
[pic] С6Н5 ОН + FeCl 3 раствор фиолетового цвета
Отмечаем, что в результате образуется комплексная соль фенолята железа(III). Реакция качественная .
2 . Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Лабораторный опыт . Взаимодействие фенола с бромной водой .
С [pic] 6 Н5 ОН + ЗВг2 С6 Н5 Вг3 + ЗНВг
Вспоминаем, что бензол не реагирует с бромной водой, проведенный же опыт показывает , что фенол реагирует , так произошло помутнение
раствора. Составляем уравнение реакции . Вспоминаем о взаимном влиянии метального радикала и бензольного ядра в молекуле толуола .
В бензольном ядре вследствии влияния группы ОН , т . е . смещения к нему электронов свободного атома , происходит изменение в распределении электронной плотности . Она в большей степени концентрируется в положении
2 , 4 , 6 (орто и пара ) поэтому атомы водорода замещаются атомами брома. ( можно ввести и нитрогруппы , они вводятся даже легче , чем в толуоле)
Применение . Этот раздел учащиеся узнают самостоятельно .
Получение . Фенол получают из каменноугольной смолы , образующейся при коксовании каменного угля . Но этот источник не может удовлетворить химичес кую промышленность в феноле . Поэтому его в больших количествах
п [pic] олучают синтетическим путем ( кумольный способ ) из бензола и пропилена.
[pic]
З [pic] атем окисляют
[pic]
Ф [pic] енол также образуется при действии щелочи на хлор бензол при нагревании и давлении ( в присутствии катализатора )
Оборудование: CD-ROM Органическая химия, раздел: спирты и фенолы, фенол , ( кристаллический раствор ) , вода , соляная кислота , карбонат кальция , прибор для получения углекислого газа , раствор гидрооксида натрия , бромная вода , хлорид железа ( III ) , пробирки .
На столах учащихся : раствор фенола , бромная вода , раствор гидроксида натрия , пробирки , хлорид железа ( III ) .
