7
Азотосодержащие соединения.
Амины.
Цели урока:
Образовательные: сформировать понятие аминов, как производных аммиака, рассмотреть строение, получение, классификацию, изомерию и номенклатуру аминов.
Развивающие: активное формирование аналитического мышления учащихся способствующего научному мировосприятию.
Воспитательные: способствовать восприятию у учащихся трудолюбия, культуру умственного труда.
Оборудования и реактивы: анилин.
Ход урока.
Организационный момент. Проверка домашнего задания.
Самостоятельная работа.
Вариант 1.
1.Напишите уравнения химических реакций для осуществления превращений, соответствующих схеме:
крахмал глюкоза этиловый спирт этилацетат
глюконовая кислота
Вариант 2.
1.Напишите уравнения химических превращений, соответствующих схеме:
глюкоза Х этилацетат Х этилат натрия С₂Н₅ОС₃Н₇
Контрольные вопросы.
Их значение в клетках организмов?
Какой простой углевод служит мономером крахмала, гликогена, целлюлозы?
Клетки каких организмов наиболее богаты углеводами?
Как образуется крахмал в природе?
Как доказать, что при производстве дешевых сортов колбас в качестве наполнителя добавляют крахмал?
Перечислите основные структурные отличия крахмала и целлюлозы.
Амины.
Учитель: Сегодня начинается изучение нового класса органических соединений, содержащих гетероатом, - азот. Такие соединения называют азотосодержащими. Предлагаю назвать известные вам азотосодержащие вещества и их способы получения.
Многие ребята назовут нитробензол, пикриновую кислоту, тротил, вспомнят реакции нитрования. Все перечисленные соединения содержат хорошо известную учащимся функциональную группу -NO₂.
Учитель: К азотосодержащим соединениям относятся также амины, аминокислоты белки. Простейшими азотосодержащими соединениями являются амины. Аминов как органических производных аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены УВ радикалами. Свое название данный класс соединений получил по названию ФГ входящей в состав первичных аминов – аминогруппы - NH₂. Ребята, сравните две азотосодержащие ФГ и обратите внимание на их названия.
Запись на доске:
- NH₂(аминогруппа) и - NO₂ (нитрогруппа).
Рассмотрите соответствие: аминогруппа и аммиак; нитрогруппа и нитраты (соли азотной кислоты).
В зависимости от числа УВ радикалов различают амины: первичные, вторичные и третичные.
Учитель: Ребята, предлагаю вам сравнить структурные формулы аммиака и аминов.
Запись на доске:
Н – N – H R – N – H R – N – R R – N - R
Н Н Н R
аммиак первичный амин вторичный амин третичный амин
(1 УВ радикал) (2 УВ радикала) (3 УВ радикала)
Учитель: Ребята, предлагаю вам описать электронное строение атома азота. С этой целью необходимо учащимся охарактеризовать положение атома азота в ПСХЭ Д. И. Менделеева, назвать общее число электронов, число валентных электронов, и их распределение по электронным уровням. Составьте вначале электронную формулу атома азота (₊₅N 1s²2s²2p³), затем электронно-графическую.
Учащиеся: Атом азота на последнем электронном уровне содержит два спаренных s-электрона и три неспаренных p-электрона:
2р²
2s²
1s²
Учитель: Составьте электронные формулы молекул аминов, отметьте неподеленные электроны атома азота:
H N H R N R R N R
R N R
Где · (точка) обозначает электрон атома азота, * - электрон другого атома (водорода или УВ радикала).
Гомологические ряды предельных алифатических и ароматических аминов.
В зависимости от природы радикала различают алифатические и ароматические амины.
CH₃ - NH₂ CH₆ - NH₂
(метиламин) (фениламин, анилин)
Простейшим амином является производное аммиака, в котором один водородный атом замещен на метильный радикал – метиламин CH₃NH₂. Начиная со следующего представителя гомологического ряда, возникает изомерия: этиламин CH₃ - CH₂ - NH₂ и диметиламин CH₃ - NH - CH₃.Общая формула предельных алифатических аминов CnH2n+1NH2, выделив при этом аминогруппу.
Простейшим ароматическим амином является фениламин C₆H₅ - NH₂, называемый анилином. Следующий представитель гомологического ряда, отличающийся от анилина на группу CH₂ (гомологическая разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N – метиланилин) относится к жирно – ароматическим аминам:
Общая формула ароматических аминов CnH2n-7NH2. Для ближайших гомологов анилина обычно используются тривиальные названия ( о-, м- и n-толуиды).
Изомерия и номенклатура.
Для аминов характерна структурная изомерия:
CH₃-СН₂-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН-СН₂- NH2
СН₃
бутиламин изобутиламин
СН₃-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН-СН₃
NH2
пропиламин изопропиламин
СН₃-СН₂-СН₂- NH2 СН₃-СН₂- NH-СН₃ СН₃-N-СН₃
СН₃
первичный амин вторичный амин третичный амин
пропиламин метилэтиламин триметиламин
Как видно из приведенных примеров, для того чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшинства), и добавляют суффикс –амин.
Получение аминов.
Взаимодействие аммиака или аминов с галогенопроизводными.
Данный метод является основным способом получения алифатических аминов. При нагревании алкилгалогенидов с аммиаком при повышенном давлении происходит замещение атома галогена на аминогруппу с образованием соли. Для того чтобы в результате реакции получить свободный амин, необходимо брать двукратный избыток аммиака:
CH₃CI + NH₃ → [ CH₃NH₃]⁺CI⁻,
CH₃CI + 2NH₃ → CH₃NH₂ + NH₄CI.
Аналогично протекает реакция с первичными или вторичными аминами. Таким способом можно получить и смешанные амины. Не принимая во внимание избыток амина для смазывания выделяющегося HCI, уравнение реакций можно изобразить так:
CH₃CI + CH₃NH₂→ (CH₃)₂ NH + HCI,
С₂H₅CI + (CH₃)₂ NH → (CH₃)₂ N - C₂H₅ + HCI.
Первичные амины можно получить восстановлением нитропроизводных алифатических или ароматических углеводородов. Если для получения алкиламинов этот способ применяется редко, то для анилина и других ароматических аминов он является основным.
Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений – алифатических и ароматических. Восстановителем является водород «в момент выделения», который образуется при взаимодействии, например, цинка со щелочью или железа с соляной кислотой:
СН₃СН₂NО₂ + 6[Н] СН3СН2NН2 + 2Н2О
СН₃СН₂NО₂ + 6[Н] СН3СН2NН3+СI-+ 2Н2О
С6Н5NО₂ +6[Н] С6Н5NН3+СI- + 2Н2О
В промышленности анилин (аминобензол), важнейшее соединение, которое применяют для получения красителей, лекарств, пластических масс, также получают восстановлением нитробензола, нагревая в присутствии железа с водяным паром:
С6Н5NО₂+6[Н] С6Н5NН2 + Н2О
Способом получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н.Н. Зининым.
Физические свойства аминов.
Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) – газообразные вещества. Остальные низшие амины – жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака.
Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметном повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но неспособными образовывать водородные связи.
Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 ̊С.
Задания для закрепления материала.
Задание 1
Назовите амины, формулы которых:
1-й уровень
А) СН₃-СН₂- NH2
Б) СН3-СН-СН3
NH2
В) СН3- NH-СН2-СН2-СН3
2-й уровень
А) СН₃-СН₂-СН₂- NH2
Б) СН₃-СН₂- NH-СН₃
В) СН3-СН2-N-СН2-СН3
СН2-СН3
NH2
Г) СН2-СН2-СН3
Д) СН3-N-СН3
Е) Н2N-СН2-СН2-НN2
Задание 2
1-й уровень
Напишите структурные формулы всех изомерных первичных аминов состава С4Н11N и назовите их.
2-й уровень
Определите, к каким гомологическим рядам можно отнести соединения, формулы которых: С3Н8, С3Н6, С3Н4,С3Н₈О, С₃Н₆О, С₃Н₆О₂, С₃Н₉N. Какие из формул могут принадлежать веществам разных классов и почему? Напишите структурные формулы всех возможных изомеров азотосодержащего вещества и назовите их.
Задание 3
1-й уровень
Органическое вещество содержит 38,7% углерода, 45,15% азота и 16,15% водорода. Относительная плотность паров по водороду равна 15,5. Определите формулу вещества.
2-й уровень
При сгорании 5,64 г органического вещества, состоящего из углерода, водорода, и азота, образовалось 3,84 г воды и 15,94 г оксида углерода (Iv). Определите молекулярную формулу вещества.
Задание 4
1-й уровень
Составьте уравнения химических реакций, соответствующих схеме:
гексан циклогексан бензол нитробензол анилин
2-й уровень
ацетилен бензол нитробензол хлорид фениламония
Домашнее задание.
§25. Задания 1, 2, 3 для всего класса.
С3 – цепочка № 11 для тех, кто сдает ЕГЭ.
