Урок по теме Алканы(10 класс)

Тема «Алканы»

Цели:- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

- отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

- ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими и химическими свойствами, основными способами получения.

Оборудование и реактивы: шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин.

План:

1. Алканы: общая формула, состав, гомологический ряд.

2. Правила составления номенклатуры алканов.

3. Строение молекулы метана.

4. Изомерия алканов.

5. Физические свойства.

6. Получение.

7. Химические свойства.

8. Циклоалканы: состав, строние, свойства.

9. Применение алканов и их производных.

1. Алканы: общая формула, состав, гомологический ряд.

Предельными (насыщенными) называются угле­водороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой связью. Предельные углеводороды еще называются алканами или парафинами.

Об­щая формула алканов CnH2n+2, где n - число атомов углерода в молекуле.

Ряд углеводородов, сходных по свойствам и различающихся на одну или несколько групп CH2, называется гомологическим рядом, а группа CH2 называется гомологической разницей.

Названия элементов гомологического ряда алканов нужно уверенно знать, так как на этом основана систематическая номенклатура. Начиная с n = 1: метан СН4, этан C2H6, пропан C3H8, бутан C4H10, пентан C5H12, гексан C6H14, гептан C7H16, октан C8H18, нонан C9H20 и декан C10H22.

Если от молекулы углеводорода отнять атом водорода, то остаток молекулы -со свободной связью называется углеводородным радикалом (он обозначается буквой R). Названия алканов имеют окончание «ан», а радикалы «ил». Например, метан CH4 - метил CH3, этан C2H6 - этил C2H5 и т. д.

Соединения с одной и той же эмпирической формулой могут иметь несколько вариан­тов расположения атомов в молекуле, эти вещества называются изомерами. Различ­ное расположение атомов приводит к изменению физиче­ских и химических свойств у изомеров. Начиная с бутана порядок расположения атомов в молекуле углеводорода может быть различным: в виде пря­мой или разветвленной цепочки:

Названия высших членов этого ряда состоят из корня – греческого числительного и суффикса -ан. Названия алканов положены в основу номенклатуры IUPAC.

2. Правила составления номенклатуры алканов.

1. Правило главной цепи.

Главную цепь выбирают, руководствуясь последовательно следующими критериями:

1. 1. Максимальное число функциональных заместителей.

   2. Максимальное число кратных связей.

   3. Максимальная протяженность.

   4. Максимальное число боковых углеводородных групп.

2. Правило наименьших номеров (локантов).

Главную цепь нумеруют от одного конца до другого арабскими цифрами. Каждый заместитель получает номер того атома углерода главной цепи, к которому он присоединен. Последовательность нумерации выбирают таким образом, чтобы сумма номеров заместителей (локантов) была наименьшей. Это правило применяется и при нумерации моноциклических соединений.

3. Правило радикалов.

Все углеводородные боковые группы рассматривают как одновалентные (односвязные) радикалы. Если боковой радикал сам содержит боковые цепи, то в нем по приведенным выше правилам выбирается дополнительная главная цепь, которая нумеруется, начиная с атома углерода, присоединенного к главной цепи.

4. Правило алфавитного порядка.

Название соединения начинают с перечисления заместителей, указывая их названия в алфавитном порядке. Названию каждого заместителя предшествует его номер в главной цепи. Наличие нескольких заместителей обозначают префиксами-числителями: ди-, три-, тетра- и т. д. После этого называют углеводород, соответствующий главной цепи.

2. Строение молекулы метана.

Простейший представитель алканов – метан

Его структурная и электронная формулы:

[pic] [pic]

Однако эти формулы не отражают пространственного строения молекулы.

А [pic] [pic] томы углерода в алканах находятся в состоянии sp³ – гибридизации. Это означает, что все 4 гибридные орбитали атома углерода одинаковые по форме и энергии направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тэтраэдра.

4.Изомерия алканов.

Изомерия алканов.

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

1) В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную. H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

-------- | ----------- |

CH3 ¦ CH2—CH2—CH3

---------------------

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту. 1 2 3 4

H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

| 5 | 6 7

CH3 CH2—CH2—CH3

3) Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).