Реакции в органической химии

Реакции в органической химии

1

Декарбоксилирование

1

1. СH3COONa +NaOH [pic] CH4+Na2CO3

2. C6H5COONa +NaOH [pic] C6H6 + Na2CO3

3) Нагревание Сa и Ba солей карбоновых кислот

→кетон на один «С» короче + карбонат металла:

(CH3COO)2Ca [pic] CH3COCH3+ CaCO3

2

«Метановый» способ получения ацетилена (крекинг метана)

2

2СH4 [pic] C2H2 + 2H2

3

Реакция Вюрца (увеличение углеродной цепи)

3

2CH3Cl +2Na [pic] С2Н6+ 2NaCl

4

Электролиз растворов солей карбоновых кислот

4

2СН3СООNa+ 2H2O [pic] С2Н6+2CO2+H2+2NaOH

2RCOONa +2 H2O [pic] R-R+2CO2+H2+2NaOH

5

Нитрование

5

SRСH4+HNO3(10%) [pic] CH3NO2 +H2O (реакция Коновалова)

S [pic] Е+HNO3 [pic] C6H5NO2+ H2O

нитробензол+ HNO3 [pic] 1,3-динитробензол+ H2O

1,3-динитробензол+ HNO3 [pic] 1,3,5-тринитробензол+ H2O

6

Дегидрирование

6

алкан→алкен+Н2

алкен→алкин+Н2

алкен→алкадиен + Н2

бутан [pic] бутадиен +2Н2

2-метилбутан→изопрен(2-метилбутадиен-1,3)+ 2Н2

7

Гидрирование

7

алкен +Н2→алкан

алкин +Н2→алкен

8

Галогенирование

8

SRСH4+Cl2 [pic] CH3Cl +HCl

Реакция идет в три стадии:

1.зарождение цепи

2. рост цепи

3. обрыв цепи.

АЕ алкен+Br2→дигалогеналкан (Обесцвечивание бромной воды) Качественная реакция на двойную связь

АR бензол+Cl2 [pic] гексахлорциклогексан

SE бензол+Cl2 [pic] хлорбензол

[pic] [pic] O O

CH3CH2–C + Cl2 [pic] CH3CHCl–C + HCl

OH OH

(или на свету)

[pic] [pic] O O

R–C + PCl5 [pic] R–C + PОCl3 +HCl

OH Сl

9

Гидрогалогенирование

9

С2Н4+ HCl→ C2H5Cl

СН3– CH= СН2 + HCl→ СН3– CHCl–СН3

(по правилу Марковникова)

СН3– CH= СН2 + HCl [pic] СН3– CH2–СНCl

(против правила Марковникова)

CH≡C– CH= СН2 [pic] СН2= CHCl–CH= СН2

винилацетилен хлоропрен

10

Основные свойства спиртов

10

C2H5OH+HCl→ хлорэтан + H2O

11

Галогензамещённые алканы

+ (водный р-р) NaOH

11

R-CCl3 + NaOH → R–COOH+ 3NaCl+ H2O

R-CНCl2 + NaOH → альдегид

R-CCl2-R¹ + NaOH → кетон

R-CН2Cl + NaOH → первичный спирт

R-CН2Cl - R¹+ NaOH →вторичный спирт

12

Дегидрогалогенирование галогеналканов

дигалогеналканов

12

C2H5Cl+ NaOH [pic] С2Н4+ NaCl +H2O

C2H4Cl2+NaOH [pic] С2Н3Cl+ NaCl +H2O

C2H3Cl+NaOH [pic] С2Н2+ NaCl +H2O

Дегалогенирование

CH2Br– CH2– CH2Br + Zn→ циклоалкан + ZnBr2

13

Гидролиз карбидов (реакция Велера)

13

Al4C3 + H2O → СH4+Al(OH)3

СaC2 + H2O →C2H2 +Ca(OH)2

Гидратация алкенов

СН3– CH= CH2+ H2O →пропанол-2 (по правилу Марковникова)

14

Реакция Кучерова

14

НС≡СН + НОН → [ Н2С=СН-ОН] → Н3С-СHO

(гомологи ацетилена) → (кетоны):

пропин+ H2O [pic] ацетон

15

Внутримолекулярная дегидратация спиртов

(правило Зайцева)

15

Образуется aлкен (t^o >150)

СН3– CH– CHOH–СН3 [pic] СН3– CH = CH– СН2 + H2O

16

Межмолекулярная дегидратация спиртов

16

Образуется простой эфир (t^o < 150)

17

Реакция Лебедева

17

2С2Н5ОН → Н2С=СН-СН=СН2 + Н2 +2Н2О

18

Получение сложных эфиров

18

Реакция этерификации(к-та+спирт)

19

Гидролиз сложных эфиров

- кислотный (обратим)

-щелочной (необратим)

19

сложный эфир+ H2O ↔ cпирт+ R–COOН

сложный эфир+ NaOH → cпирт+ R–COONa

соль карбоновой к-ты

20

Реакция Вагнера (мягкое окисление алкенов)

20

CH2 = CH2 +KMnO4+ H2O→ CH2OH – CH2OH+MnO2 + KOH

21

Окисление алкинов

21

НC≡CH+KMnO4+ H2O→оксалат калия+….

(оксалат калия+соляная кислота→H2C2O4(щавелевая кислота)+KCl)

CH3–C≡C–CН3 +KMnO4+ H2O→бутандион+ …

…

22

Качественная реакция на концевую тройную связь

22

CH3–C≡CH+ [Ag(NH3)2]OH→ CH3–C≡CAg↓ +2NH3+H2O

НC≡CH+2[Ag(NH3)2]OH→ AgC≡CAg↓ +4NH3+2H2O

или +NaNH2

23

Определение положение =связи

(жёсткое окисление алкенов – в кислой среде)

23

СН3– CH = CH– СН2 – СН3+KMnO4+ H2 SO4→ CH3COOH + MnSO4 +K2SO4 +H2O

24

Первичный спирт↔альдегид ↔карбоновая кислота

Вторичный спирт↔кетон

24

→ +[O]

← +[H]

25

Окисление альдегидов

(в том числе, качественные

реакции на альдегиды)

25

+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4 → карбоновая кислота

+Ag2O → Ag↓+ карбоновая кислота

Реакция «серебряного зеркала»

+ Cu(OH)2 [pic] Сu2O↓ + карбоновая кислота

26

Окисление гомологов бензола

26

толуол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→бензойная кислота+…

этилбензол+ KMnO4 (или K2Сr2O7)+ H2 SO4→ бензойная кислота +CO2 +…

27

Реакции тримеризации

27

3C2H2 [pic] бензол

3CH3–C≡CH [pic] 1,3,5- триметилбензол

28

Димеризация ацетилена

28

2C2H2 [pic] CH2 = CH–C≡CH(винилацетилен)