Тема: Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи.
( Урок изучения и первичного закрепления нового материала).
Цель урока: Обеспечить усвоение знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.
Задачи:
Обучающие: изучить олефины как самостоятельный класс непредельных углеводородов; дать знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов.
Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи); совершенствовать умения работать с моделями углеводородов.
Воспитательные: совершенствовать коммуникационные навыки: умения работать в группе, прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.
Методы обучения: наглядные (презентация), словесные (беседа, проблемное изложение); письменные и устные упражнения, работа с шаростержневой моделью.
Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (индивидуальный и дифференцированный подход, компетентностно-ориентированное обучение, информационно-коммуникативной технологии).
Средства обучения: шаростержневые модели, презентация к уроку, видеоопыты.
Ход урока.
1. Организационный этап: проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.
2.Актуализация знаний
Учитель начинает урок с фронтального опроса класса (по партам). Ребята по памяти перечисляют все 10 членов гомологического ряда предельных углеводородов.
После этого учитель вызывает несколько человек к доске с выполненными домашними заданиями, пока они готовятся к ответу, проводится экспресс-опрос класса:
- Почему углеводороды ряда метана называются насыщенными или предельными
- Какие вещества называются гомологами
- Что такое гомологический ряд
- Какие соединения называются изомерами
- Опишите физические свойства алканов
- Перечислите основные химические свойства алканов
3. Изучение нового материала
Сообщение темы изучения нового материала; показ его практической значимости. (слайд 1)
Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (слайд 2) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n. (слайд 3)
С этиленом Вы познакомились на предыдущем занятии. Его формула С2Н4. Задание. Составьте структурную формулу этилена. (у многих ребят две связи останутся свободными). Из этого положения существует два выхода: либо С трехвалентный, либо между атомами С существует двойная связь. Интересно отметить, что подобный вопрос возник перед А.М.Бутлеровым, когда он синтезировал этилен и установил его качественный состав. Поскольку А.М.Бутлеров верил в теорию химического строения, он блестяще предположил, что атомы углерода связаны не одной, а двумя связями и оказался прав.
Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С2Н4. Строение его молекулы можно выразить такими формулами: (слайд 5)
H H H H
| | : :
C = C C: :C
| | : :
H H H H
По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.
Ученики собирают модель молекулы этилена. (слайд 6, 7)
Для алкенов характерны два вида изомерии: (слайд 8)
а) структурная изомерия цепи (слайд 9)
CH3-CH=CH-CH2-CH3
CH3–C=CH-CH3
CH
б) изомерия по положению двойной связи (слайд 10)
CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH=CH – CH 2 - CH3
По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: (слайд 11)
СH3
|
H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2
Ученики собирают модель молекулы бутена - 1 и его изомеров, дают им названия. (слайд 12)
Получают алкены следующими способами: (слайд 13)
1. крекинг или пиролиз нефти
2. крекинг угля
3. крекинг предельных углеводородов
C18H38 t C9H18+C9H20
нонен нонан
4. из спиртов (слайд 14, видео)
t=350 конц. серная кислоиа
CH2 - CH2 CH2 = CH2 + H2O
| |
H OH
5.Дегидрированием алканов (слайд 15)
t=500
CH3 - CH - CH3 CH2= C –CH3 + H2
| |
CH3 CH3
Физические свойства (слайд 16, видео)
С2H4 до C4H8 - газы
C5 H10 до C18H36 - жидкости
C19H38 и т.д. – твердые вещества.
С ростом числа атомов углерода возрастает tкип, tпл и плотность. Все алкены плохо растворяются в воде
Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.
(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)
Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью.
Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения.
Присоединение водорода (гидрирование): (слайд 17)
Н2С=СН2 + H2 → Н3С—СН3
Присоединение галогенов (галогенирование): (слайд 18)
Н2С=СН2 + Cl2 → Cl−H2C—CH2−Cl
Присоединение галогеноводородов: (слайд 19)
H2С=СН2 + НВr → Н3С—CH2Вr
Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену? (слайд 20, 21)
H3C—CH=CH2 + НВr CH3– CHBr – CH3
Правило Морковникова:
Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода
Присоединение воды (реакция гидратации): (слайд 22)
H3C—CH=CH2 + H—OH → H3C—CH—CH3
|
OH
Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.
Горение: Н2С=СН2 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O (слайд 23, видео)
При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH
(слайд 24, видео)
Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.
Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?
Реакция полимеризации. (слайд 25)
СH2=CH2 + CH2=CH2 + CH2=CH2 + … -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…
nCH=CH (-CH-CH-)n
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.
Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров). (Демонстрация коллекций).
4. Закрепление изученного материала. Тест. (приложение)
5. Выводы по уроку: (слайд 26, 27, 28)
Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь. Общая формула – СnH2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.
Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.
Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.
6. Домашнее задание: § 33, упражнения № 3,5 (слайд 29)
