Лабораторная работа № 1
«Получение непредельных углеводородов и изучение их свойств».
Цель: получение непредельных углеводородов ряда этилена и изучение их свойств.
Оборудование: пробирки, газоотводная трубки, спиртовка.
Реактивы: Этиловый спирт, концентрированная серная кислота, бромная вода, раствор перманганата калия, смесь жидких алкенов, раствор брома, лакмусовая бумага, раствор карбоната натрия, дистиллированная вода, песок.
Опыт 1. Получение этилена и изучение его свойств
В сухую пробирку поместите 2 мл этилового спирта, 5-6 капель концентрированной серной кислоты и всыпьте щепотку песка. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и осторожно нагрейте пробирку с реакционной смесью на пламени спиртовки. Выделяющийся газ подожгите у конца газоотводной трубки.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакций.
Вывод:
Опыт 2. Присоединение к этилену брома
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты
(см. Опыт 1), опустите конец газоотводной трубки в пробирку с 5 каплями бромной воды.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакций.
Вывод:
Опыт 3. Отношение этилена к окислителям
Не прекращая нагревания пробирки со смесью спирта и серной кислоты
(см. Опыт 1), опустите конец газоотводной трубки в пробирку с 3 каплями раствора перманганата калия.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакций.
Вывод:
Опыт 4. Бромирование непредельных углеводородов
(Опыт проводят в вытяжном шкафу!)
В сухую пробирку поместите 1 мл смеси жидких алкенов, добавьте 1-2 капли раствора брома и перемешайте смесь. Если желтая окраска не исчезает, то смесь нагревайте до исчезновения окраски. В пробирку внесите синюю лакмусовую бумагу, предварительно смоченную водой.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакций.
Вывод:
Опыт 5. Окисление непредельных углеводородов
К 1 мл исследуемого вещества добавьте сначала равный объем раствора карбоната натрия, а затем при сильном взбалтывании 2-3 капли раствора KMnO4.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакций.
Вывод:
Лабораторная работа № 2.
«Химические свойства спиртов».
Цель: Изучить способы получения и химические свойства спиртов. Выявить качественные реакции на спирты.
Оборудование: Оборудование: набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, стаканчик (100 мл), пипетка, спиртовка.
Реактивы: спирты: этиловый, пропиловый, изопропиловый, изоамиловый; глицерин, этиленгликоль; безводный и 2 н раствор сульфата меди (II); оксид меди (II); концентрированный и 2 н раствор серной кислоты; концентрированная уксусная кислота; концентрированный раствор аммиака; 0,2 н раствор нитрата серебра; 1% раствор перманганата калия; 0,5 н раствор бихромата калия; 2 н раствор гидроксида натрия; раствор йода в йодистом калии; 1%-ный спиртовой раствор фенолфталеина; медная проволока; песок.
Опыт № 1. Растворимость спиртов, отношение их к индикаторам, горение.
А) В пробирки наливают по 5 капель следующих спиртов: этилового, бутилового. Отмечают запахи спиртов. В каждую пробирку добавляет по 0,5 мл воды и встряхивают полученную смесь. Визуально оцените растворимость спиртов в воде, и обоснуйте наблюдаемые различия.
Затем из каждой пробирки стеклянной палочкой наносят по 1 капле растворов на синюю и красную лакмусовую бумагу, а в пробирки добавляют по 1 капле раствора фенолфталеина.
Изменяется ли окраска индикаторов? Напишите уравнения реакций
Б) В фарфоровые чашки наливают по 0,5 мл этилового, бутилового, спиртов. Поджигают спирты лучинкой, сравнивают характер пламени.
Объясните опыт, определите процентное содержание углерода в использованных спиртах и напишите уравнения реакций горения спиртов.
Сделайте вывод о кислотном характере водного раствора этанола.
Опыт № 2. Обнаружение воды в этиловом спирте и его обезвоживание.
В сухую пробирку насыпают около 0,1-2 г безводного сульфата меди, добавляет
10 капель гидролизного этилового спирта, тщательно взбалтывают и осторожно нагревают до кипения. После отстаиваний наблюдают за изменением окраски осадка.
Почему изменяется его окраска? Напишите уравнение протекающей реакции.
Вывод:
Опыт 3. Отношение спиртов к активным металлам
В пробирку с 1 мл обезвоженного спирта бросают небольшой кусочек металлического натрия, очищенный и высушенный фильтровальной бумагой. (Если разогревание приводит к вскипанию спирта, то смесь охлаждают в стакане с холодной водой). Пробирку закрывают пробкой со стеклянной трубкой. Выделяющийся газ поджигают. Если натрий прореагировал не полностью, то добавляют избыток спирта, доводя реакцию до конца. После того как весь натрий прореагирует, пробирку охлаждают и добавляют 3–4 капли воды и 1 каплю фенолфталеина.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции. Что показывает индикатор? Оцените кислотность спирта.
Вывод:
Опыт № 4. Получение диэтилового эфира и его свойства.
В сухую пробирку наливает 0,5 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (l:l) и нагревает до начала кипения (не кипятить!). После этого к горячей смеси приливают по стенке пробирки 5-10 капель этилового спирте. Образующийся диэтиловый эфир обнаруживает по запаху. Затем пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой, осторожно нагревает и поджигает выделяющийся эфир.
Какое пламя вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции получения диэтилового эфира, приведите ее механизм.
Вывод:
Опыт 5. Образование сложного эфира
В пробирку наливают по 0,5 мл изоамилового спирта и концентрированной уксусной кислоты, затем добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты. Смесь осторожно подогревают и выливают в стакан с водой.
Напишите уравнение реакции, назовите продукты. Укажите тип реакции. По какому признаку можно определить образующийся сложный эфир? Отметьте растворимость сложного эфира в воде.
Вывод:
Опыт 6. Окисление этанола оксидом меди (II)
В пламени спиртовки сильно прокаливают медную проволоку, имеющую на конце петлю. Затем опускают ее в пробирку с 1 мл этанола.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции. Как еще можно доказать основной продукт окисления этанола? Проведите дополнительный качественный анализ.
Вывод:
Опыт 7. Окисление этилового спирта сильными окислителями
А) В пробирку наливают 2–3 капли раствора серной кислоты, 0,5 мл раствора перманганата калия (или бихромата калия) и столько же этилового спирта. Содержимое пробирок осторожно нагревают в пламени спиртовки до изменения окраски.
Б) Дегидратация глицерина.
В сухую пробирку насыпают на высоту около 1 см гидросульфата калия, смачивают его 2- 3 каплями глицерина и смесь сильно нагревают. Образуется акролеин с едким запахом. Нюхать осторожно! Напишите схему реакции дегидратации глицерина.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод:
Опыт № 8. Окисление этилового спирта перманганатом калия.
В пробирку наливают 1 – 2 мл этилового спирта, прибавляют 1 мл водного раствора перманганата калия и нагревают в слабом пламени спиртовки. При окислении этилового спирта образуется уксусный альдегид ( легкокипящая жидкость с запахом прелых яблок), а перманганат обесцвечивается и выпадает бурый осадок оксида марганца (IV).
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод:
Опыт 9. Взаимодействие многоатомных спиртов с гидроксидом меди (II).
В две пробирки помещают по 1 мл раствора сульфата меди (II) и по 1 мл раствора гидроксида натрия. В первую пробирку добавляют 0,5 мл этанола,
во вторую – столько же глицерина и встряхивают. Нагревают содержимое пробирок.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод: сделайте вывод о подвижности атома водорода в функциональной группе в одно- и многоатомных спиртах. С каким эффектом это связано? Можно ли данную реакцию считать качественной на многоатомные спирты?
Лабораторная работа № 3
«Химические свойства фенолов»
Цель: изучить химические свойства фенолов. Оценить взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного ядра. Получить лабораторным способом салициловую кислоту. Отметить качественные реакции на фенолы.
Оборудование: набор пробирок, пробка с газоотводной трубкой, спиртовка, водяная баня, предметное стекло.
Реактивы: фенол; ацетилсалициловая кислота; концентрированные кислоты: азотная, серная; 2 н раствор гидроксида натрия; 10%-ный раствор карбоната натрия; 10% -ный раствор гидрокарбоната натрия; 5%-ный раствор карбоната натрия; 1%-ного раствора перманганата калия; бромная вода; 1%-ный раствор хлорида железа (III); дистиллированная вода, синяя лакмусовая бумага.
Обратите внимание! При работе с фенолом нельзя допускать его попадания на кожу, он вызывает ожоги! Если это случилось, необходимо промыть пораженное место обильно теплой водой! После выполнения опытов содержимое всех пробирок выливают только в специальный слив. Хорошо промойте пробирки!
Опыт 1. Бромирование фенола
В сухую пробирку помещают несколько кристаллов фенола и приливают 0,5 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. К отверстию пробирки подносят влажную лакмусовую бумагу. В пробирку помещают несколько кристаллов фенола и 2 мл воды и добавляют к эмульсии несколько капель бромной воды при постоянном встряхивании до образования осадка.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции. Можно ли считать эту реакцию качественной на фенолы?
Вывод:
Опыт 2. Сульфирование фенола
В двух пробирках смешивают несколько кристаллов фенола с 2–3 каплями концентрированной серной кислоты и встряхивают их до растворения. Одну из пробирок нагревают на кипящей водяной бане 2–3 мину ты. Содержимое пробирок выливают в пробирки с 2 мл холодной воды (осторожно!).
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод:
Опыт 3. Нитрование фенола
Готовят нитрующий реагент, смешивая 0,5 мл концентрированной азотной кислоты с таким же объемом воды. В другой пробирке растворяют несколько кристаллов фенола в 0,5 мл воды. Разбавленную азотную кислоту по каплям при встряхивании и охлаждении приливают к раствору фенола. Добавляют в пробирку еще 0,5 мл воды и закрывают ее пробкой с газоотводной трубкой. Осторожно нагревая содержимое пробирки до кипения, перегоняют часть жидкости с о-нитрофенолом в сухую чистую пробирку (не допускайте перебрасывания жидкости!). О-нитрофенол при охлаждении образует желтые кристаллы с характерным запахом горького миндаля. В реакционной пробирке остается п-изомер.
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод:
Опыт 4. Цветные реакции одноатомных фенолов с хлоридом железа (III)
В пробирку прибавляют по 1 капле 5%-ного раствора хлорида железа (III). Затем в добавляют 3 капли 5%-ного раствора фенола. Отмечают появление окрашивания в каждой пробирке (какого цвета?). Делят содержимое пробирки на две части. К одной из них прибавляют 2-3 капли спирта, а другой - 1-2 капли соляной кислоты.
Какие изменения вы наблюдаете? Запишите уравнения реакций фенолов с хлоридом железа (Ш). Чем объясняется появление окраски и почему она исчезает при добавлении спирта и кислоты?
Вывод:
Опыт 5. Образование и разложение фенолятов.
А) Крупинку фенола помещают в пробирку, прибавляют 2-3 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и встряхивают при небольшом нагревании. К охлажденному раствору прибавляют капли разбавленной серной кислоты.
Что вы при этом наблюдаете? Напишите уравнения реакций фенола с гидроксидом натрия и фенолята натрия с серной кислотой.
Б) В две пробирки помещаю по крупинке фенола. Затем в одну из них приливают 2-3 капли 10%-ного раствора карбоната натрия, а в другую -2-3 капли 10% -ного раствора гидрокарбоната натрия и встряхивают.
Наблюдается ли растворение фенола?
Вывод:
Опыт 6. Окисление фенолов.
В пробирке смешивают 1 каплю 5%-ното раствора карбоната натрия, 1 каплю 5%-ного раствора фенола и 1 каплю 1%-ного раствора перманганата калия. Что Вы при этом наблюдаете? Объясните происходящие изменения.
Вывод:
Опыт 7. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты
В двух пробирках растворяют несколько кристаллов ацетилсалициловой кислоты в 1 мл воды. Одну из них осторожно доводят до кипения и кипятят в течение 1–2 минут. К растворам в обеих пробирках добавляют 2–3 капли раствора хлорида железа (III).
Что наблюдается? Запишите уравнения реакции.
Вывод:
Лабораторная работа № 4.
«Свойства одноосновных и двухосновных карбоновых кислот»
Цель: изучить свойства одноосновных и двухосновных карбоновых кислот
Оборудование: индикаторная бумага; пипетка; пробирки, предметные стекла, лопаточка.
Реактивы: мочевина; муравьиная кислота; уксусная, щавелевая кислоты; соляная кислота; концентрированная азотная кислота; раствор хлорида кальция; 5%-ый раствор сульфата меди (II); 20%-ый раствор мочевины; раствор гидроксида натрия.
Опыт 1. Сравнение кислотности карбоновых и минеральных кислот
На полоску универсальной индикаторной бумаги нанесите по одной капле органических кислот: муравьиной, уксусной и соляной кислоты. Определите рН этих растворов.
Сравните полученные значения и расположите кислоты в порядке уменьшения кислотности.
Опыт 2. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
В пробирку поместите лопаточкой небольшое количество щавелевой кислоты и прибавьте 4 – 5 капель воды до полного растворения кислоты. Пипеткой нанесите на предметное стекло 1 каплю раствора щавелевой кислоты. Добавьте к ней 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок оксалата кальция. Укажите цвет этого осадка.
Напишите уравнение реакции щавелевой кислоты с хлоридом кальция. Какие свойства щавелевой кислоты характеризует данная реакция?
Опыт 3. Получение азотнокислой соли мочевины
В пробирку добавьте 1-2 капли 20%-го раствора мочевины и прибавьте 2-3 капли концентрированной азотной кислоты. Происходит разогревание раствора. При охлаждении и встряхивании смеси выделяются кристаллы азотнокислой соли мочевины. Укажите цвет осадка.
Напишите уравнение реакции протекающей реакции. Какие свойства мочевины характеризует данная реакция?
Опыт 4. Образование биурета
Поместите в сухую пробирку примерно 10 мг мочевины и нагрейте на пламени горелки. Мочевина плавится и выделяется аммиак. При дальнейшем нагревании содержимое пробирки постепенно затвердевает. Охладите пробирку водопроводной водой, прибавьте в нее 5-6 капель воды, 2 капли раствора гидроксида натрия и перемешайте. К полученному раствору биурета добавьте 1-2 капли 5%-го раствора сульфата меди (II).
Отметьте появление характерного окрашивания раствора. Укажите окраску раствора. Напишите уравнение реакции протекающей реакции. Где может быть использована биуретовая реакция.
Вывод:
Лабораторная работа № 5.
«Свойства углеводов».
Цель: Изучить физико-химические свойства и качественные реакции простых и сложных углеводов
Оборудование: штатив с пробирками, водяная баня, спиртовки, спички.
Реактивы: раствор глюкозы, гидрооксид натрия, сульфат меди, раствор глюкозы, известковое молоко, аммиак, раствор сахарозы, раствор мальтозы, серная кислота, соляная кислота (конц), сульфат кобальта, сульфат никеля.
Реактивы: 10%-ный раствор гидроксида натрия; 5%-ный раствор сульфата меди(II). раствор гидроксида кальция; 1%-ный раствор нитрата серебра; 10%-ный раствор аммиака;
Опыт 1. Реакция на гидроксильные группы в моносахаридах.
В пробирку помещает 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы, 3-5 капель 10%-ного раствора гидроксида натрия и 1 каплю 5%-ного раствора сульфата меди(II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется и получается прозрачный, раствор комплексного глюкозата меди(II). Этот опыт повторяют с использованием 1%-ного раствора Д-фруктозы.
Напишите уравнение реакции.
Опыт 2. Реакции на карбонильные группы в моносахаридах.
А) Окисление моносахаридов в щелочной среде гидроксидом меди (II).
В пробирке смешивают 1-2 капли 1%-ного раствора Д-глюкозы и 5-6 капель 10% -ного раствора гидроксида натрия. Затем при встряхивании по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди(II) до начала появления неисчезающего осадка. К полученной смеси приливают около 1 мл воды так, чтобы высота слоя жидкости была 15-20 мл. Затем, держа пробирку наклонно, нагревают ее верхнюю часть до начала кипения, а нижнюю оставляют без нагрева для контроля.
Что вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции окисления, глюкозы гидроксидом меди(II).
Б) Окисление моносахаридов аммиачным раствором оксида серебра.
Сначала нужно приготовить аммиачный раствор оксида серебра, (реактив Толленса). Для этого в чисто вымытой пробирке к 3-5 каплям 1%-ного раствора нитрата серебра прибавляют 2 капли 10%-ного раствора гидроксида натрия и 3-5 капель 10%-ного раствора аммиака до растворения первоначально образующемуся осадка гидроксида серебра. К полученному бесцветному раствору прибавляют 1-2 капли 1%-ного раствора Д- глюкозы, и нагревают пробирку в течение 5-10 минут на водяной бане, при температуре 70 - 80 °С.
Что вы наблюдаете? Напишите уравнение реакции
Опыт 3. Общая реакция на углеводы с альфа-нaфтолом
(реакция Подобедова-Молиша).
К 6-8 каплям 2-процентного раствора глюкозы (или другого углевода) прибавляют 1-2 капли 1-процентного раствора альфа-нафтола в этаноле. Затем осторожно! (по стенке пробирки) подслаивают 1-2 мл концентрированной серией кислоты. На границе слоёв образуется фиолетово-красное кольцо.
Опыт 4. Изучение восстановительных свойств углеводов
Реакция Троммера. К 10-12 каплям 2-процентного раствора мо-моносахарида (глюкозы, фруктозы) прибавляют 2-3 капли 10-процентного раствора гидроксида натрия и по каплям 7-процентный раствор сульфата меди (II) до образования неисчезающей голубой мути. Нагревают смесь до кипения. Выпадает жёлтый осадок гидроксида меди (I).
Опыт 5. Качественные реакции на пентозы.
Реакция с анилином. В пробирку насыпают немного древесных опилок и кипятят с 2-3 мл крепкой (1:1) соляной кислоты. Одновременно с образованием арабинозы происходит переход её в фурфурол. После остывания содержимого пробирки к нему добавляют по 1 мл анилина и ледяной уксусной кислоты. Жидкость окрашивается в красный цвет (ввиду конденсации фурфурола с анилином и образования красителя).
Опыт 6. Реакция Селиванова на кетозы.
К 2 каплям 2-процентного растворов глюкозы и фруктозы прибавляют по 20 капель реактива Селиванова (0,05-процентный раствор резорцина в 20-процентной соляной кислоте) и нагревают в кипящей водяной бане. Через 30-120 секунд в пробирке с фруктозой появляется вишнёво-красное окрашивание (в случае с глюкозой окрашивание появляется значительно позже).
Опыт 7. Реакция на сахарозу с солями кобальта.
Сахароза в щелочной среде даёт фиолетовое окрашивание с ионом кобальта Со2+.
К 10-12 каплям 2-процентного раствора сахарозы прибавляют 5-6 капель 10-процентного раствора гидроксида натрия, 2-3 капли 2-процентного раствора сульфата или нитрата кобальта (II). Раствор окрашивается в фиолетовый цвет.
Опыт 8. Взаимодействие крахмала с йодом
В пробирку вносят 5–6 капель крахмального клейстера и одну каплю спиртового раствора йода.
