(Урок в 10 классе по химии с использованием ИКТ)
Тема: Строение и свойства сложных эфиров, их применение.
Цели: дать представление о классе эфиры на примере реакции этерификации; расширить представления учащихся об органических соединениях на примере эфиров, развивать умения и навыки применять теоретические знания при решении задач, развивать логическое мышление, умение анализировать, сравнивать, прогнозировать; осуществлять экологическое воспитания на примере бережного отношение к растениям.
Тип урока: бинарный (химия и биология).
Методы и приемы работы: беседа, рассказ, демонстрация.
Оборудование: яблоки, бананы, апельсины, травы, мяты, лаванды, набор масел.
Ход урока
I. Психологические настройки
Учитель химии. Неизвестно, кто, когда, но кто-то сказал слова, которые передаются нам и которые мы передаем нашим потомкам: «Старайтесь каждый день найти какое-то положительное начало, так как от того настроения, с которым ты вступаешь в день, зависят твои успехи, а возможно, и неудачи ».
А от чего зависит наше настроение?
А как вы считаете, имеют какое-то отношение приятные запахи к хорошему настроению?
Живая природа дала человеку невероятно богатую палитру цветов и гамму звуков; она также подарила ей большой и многообразный мир запахов, которые издают цветы, плоды, травы. И всеми этими запахами мы обязаны новому классу органических веществ - эфирам.
II. План (на доске) (слайд 1)
• Что такое эфиры?
• Как назвать эфиры по номенклатуре ИЮПАК?
• Какие реакции называют реакциями этерификации?
• Физические свойства эфиров.
• Химические свойства эфиров.
• Способы получения эфиров.
• Применение.
Наука о запахах называется аромотерапия. Мы предлагаем вам заглянуть в историю (слайд 2),
Б и о л о г.
Запах трав, цветов, плодов зависит от содержания в них именно природных эфиров (слайд 3)
Душистые вещества играли важную роль в обрядах многих религий; они дают возможность украсить нашу повседневную жизнь. В конце концов они применяются как лекарства, как косметологические средства для натирания тела использовались с давних времен. Древние римляне натирали стены мятой для приятного запаха, Клеопатра не представляла себя без аромата роз, а ладан и мира были найдены в гробницах Тутанхамона.
Итак, мы приглашаем вас совершить небольшое путешествие по миру эфиров.
Прошу вспомнить строение органических кислот, спиртов, потому что они нам понадобятся в дальнейшей работе.
Химик. Упражнение «Микрофон»
• Какие вы знаете классы кислородсодержащих соединений?
• Какие из них называются спиртами, карбоновыми кислотами?
• Какие они содержат группы? Записать на доске общие формулы.
Слайд 4. Общая формула эфиров - СnН2n O2, или R1 -COO-R2.
Названия эфиров происходят от названий соответствующих кислот и спиртов или от названия продукта, в котором их обнаружили. Например:
метиловый эфир муравьиной кислоты - запах рома;
этиловый эфир масляной (бутановой) кислоты - запах абрикосов;
пентиловый эфир муравьиной кислоты - запах вишен.
Слайд 5. Физические свойства эфиров
Эфиры - соединения простейших карбоновых кислот и спиртов - летучие жидкости, с приятным фруктовым запахом, легче воды. В воде растворимы только эфиры с небольшим молекулярной массой. Например:
• бутиловый эфир масляной кислоты
(СН3-СН2-СН-СОО-С4Н9) - запах ананаса;
• этиловый эфир изовалериановой кислоты
(CH3-СН2 (CH3) – CH2 – COO - С2Н5) -запах яблок;
• изопентиловый эфир уксусной кислоты
(Н3С-СOOC-СН2-СН2-СН3) -запах груш;
Перед вами набор трав и фруктов: помните траву или потрите фрукт, и вы почувствуете аромат продукта.
Химические свойства
Для эфиров характерна реакция гидролиза - взаимодействие с водой:
Rl-COO-R2 + H2O = R1-COOH + R2-OH
Эта реакция обратима. Для того чтобы сместить равновесие в сторону продуктов реакции, необходимо химически связать карбоновую кислоту или спирт, чтобы они опять не вступили в реакцию эстерификации. Для этого добавляют щелочь, которая образует соль с карбонатной кислотой. Спирт, который образовался удаляют отгонкой, а кислоту - с помощью минеральных кислот на оставшуюся смесь.
Слайды 6, 7. Способы получения эфиров
Реакция получения эфиров называется реакцией этерификации (лат.- эфир).
Эфиры получают в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами при нагревании в присутствии катализатора (серной кислоты). Ученым удалось установить, что гидроксильная группа отщепляется от молекулы карбоновой кислоты.
kat
R1COOH + R2OH = R1СOOR2 + H2О
Слайды 11-13. Проникновение в организм
Опережающее задание «Использование эфиров» (слайд 14).
1. Благодаря запахам эфиры нашли широкое применение в качестве добавок в производстве освежающих напитков, кондитерских изделий, парфюмерии.
Природные душистые вещества (вместе с веществами синтетического происхождения) широко используются в современной парфюмерии. Начиная с 1870 года, все самые интересные ароматные растительные экстракты хотя бы раз побывали в руках известных химиков-органиков, которые изучали их состав.
Вторжение органической химии в парфюмерию имело много последствий. Например, оно естественно породило производство синтетических душистых веществ, что заставило парфюмеров приспосабливаться к новой ситуации: им пришлось изучать свойства и возможности использования необычных продуктов, выходящих из стен лаборатории. Парфюмеры с восторгом поняли эту полную возможностей техническую революцию. Они начали создавать оригинальные духи на основе нового сырья. Им удалось даже более или менее точно имитировать важнейшие природные ароматы: розы, жасмина, хризантем, акации и др.
2. Эфиры нашли свое применение в медицине. Самым известным медицинским препаратом, который используется как противовоспалительное и жаропонижающее средство, является аспирин - незаменимый при болях в суставах и, предположительно, необходимый для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Эфиры ацетилсалициловой кислоты с фенолом - салол, является хорошим антисептиком, используемый для лечения желудочно-кишечных заболеваний.
Эфиры используют в качестве обезболивающих препаратов. Но нередко яда и лекарства имеют одну природу. В небольших количествах яда=ы могут выступать как лекарство. Морфин - хороший обезболивающий препарат, а эфир морфина и уксусной кислоты - сильный наркотик - героин.
Слайды 15,16
3. Эфиры, входящих в состав эфирных масел, издавна успешно использовались народной медицине. Почки березы содержат эфирное масло, представляющее собой чистую бальзамическую жидкость с приятным запахом. Водная настойка и отвар почек, их спиртовая настойка обладают мочегонным, желчегонным, потогонным, кровоочистительным, противовоспалительным, дезинфицирующим действием.
Ванны с добавлением лекарственных трав также используются в медицине. Например, ванны с хвоей имеют успокоительное действие и укрепляют сердце и нервы. Ванны из дубовой коры действуют
как жаропонижающее и способствуют заживлению влажных высыпаний на коже.
4. Мы живем в мире запахов. Запахи влияют на наше самочувствие, работоспособность. Эфирные масла широко используются в ароматерапии. Известно, что запах аммиака усиливает боль, запах камфары повышает чувствительность к зеленому цвету и тому подобное. Лечение ароматами человек интуитивно использовал издавна: различные пахучие вещества, наслаждение запахом роз - все это способствовало восстановлению энергии.
Слайд 17
5. На основе эфиров изготавливают синтетические масла. В автомобильной промышленности полиэфирные масла используются как добавки к синтетическим, минеральным и крекинговым маслам. Полиэфирные масла имеют высокий индекс вязкости, низкой температуры застывания, малую способность к испарению, отличные смазывающие свойства. Они обеспечивают хорошие пусковые свойства при экстремально низкой температуре, гарантируя оптимальное смазывание. Высокие смазочные свойства полиэфирных масел можно объяснить высокой способностью прилипать, и самое главное - они биоразлогаются. Сегодня это одно из важнейших преимуществ. Такие масла можно назвать чудо-маслами.
Обобщение и закрепление материала «Проверь себя»
Вариант 1
1) Выберите правильное утверждение:
а) эфиры высших спиртов и насыщенных кислот являются твердыми веществами;
б) пропил ацетат получают из пропановой кислоты и этилового спирта;
в) реакцией этерификации называется реакция взаимодействия эфира с водой;
г) все эфиры являются летучими жидкостями с приятным запахом.
2. Напишите уравнение реакции получения «бананового» эфира (пентиловый эфир уксусной кислоты).
Вариант II
1) Выберите правильное утверждение:
а) атом кислорода, соединяющий радикалы кислоты и спирта в эфирах, принадлежит кислотам;
б) все эфиры плохо растворяются в воде;
в) концентрированная серная кислота играет роль водоотбирателя в реакции этерификации.
г) эфиры - пахучие вещества.
2. Напишите уравнение реакции получения «вишневого» эфира (пентиловый эфир муравьиной кислоты).
Задача
Какую массу уксусноэтилового эфира можно получить в результате взаимодействия 25,3 г этанола и 45 г уксусной кислоты?
III. Заключительная часть урока
Выводы
• К эфирам относятся органические вещества, образованные в результате взаимодействия карбоновых кислот со спиртами
• Реакция образования эфиров называется реакцией этерификации.
• Главное химическое свойство эфиров - реакция гидролиза (взаимодействие с водой).
• Эфиры очень распространены в природе и применяются в различных отраслях производства.
Мы продолжим знакомство с представителями эфиров - жирами - на
следующем уроке.
IV. домашнее задание
Изучить § 29, ответить на вопросы 2, 5, 6 – письменно.
Слайды
Эфиры - природные душистые вещества
• Что такое эфиры
• Реакции этерификации
• Свойства эфиров
• Способы получения эфиров
• Применение
История ароматерапии
• Родовые племена
• Египет, 6000 до н. е.- уход за кожей, массаж
• Мумификация - мирра, ладан
• Тутанхамон - масла в гробнице
• Клеопатра - розовое масло
История ароматерапии
• Наука о запахах
• Часть фитотерапии
• Профессиональное применение эфирных масел
• Воздействие на тело, ум, эмоции
СnH2nO2, или R1 -СОО-R2
• Реакция эстерификации:
органическая кислота + спирт = эфир
• Метиловый эфир муравьиной кислоты
• Этиловый эфир масляной кислоты
• Пентиловый эфир уксусной кислоты
Физические свойства эфиров
• Летучие жидкости
• Легче воду
• 3 небольшой массой растворимые в воде
• Природный коктейль - бутиловый эфир масляной кислоты - ананас; этиловый эфир изовалериановой кислоты - яблоко; пентиловый эфир уксусной кислоты - банан; бутиловый эфир масляной кислоты - абрикос; пентиловый эфир муравьиной кислоты - ром
Что такое эфирные масла?
Свойства
Эссенция ума
• Растение излучает характерное только ей эфирное масло для идентификации самого себя в процессе общения с другими растениями или животными.
• Летучие вещества высокой концентрации.
Электронно-микроскопическое фотография листа лаванды
На нижней поверхности листа видно много секреторных желез и острых волосков
Сбор урожая лаванды в Крыму (2-5 кг масла получают из 1 т цветков)
Промышленное производство эфиров
Производство цитрусовых масел
• Экстракция раствором
• Холодный отжим
• Концентрация
Проникновение эфирных масел в организм
1. Дыхание - диффузор, ингаляция, пар, сауна
2. Через кожу - компресс
3. Массаж
Дыхание
1. Хеморецепторы носовой полости
2. Память - аромат вызывает зрительные ассоциации
3. Инстинкт
4. Частично утоляет боль
Проникновение через кожу
Применение
Народная медицина
детский массаж (успокаивающий, смягчающий, расслабляющий (ромашка, лаванда, герань))
бальзамы
свежесть и хорошее настроение
Использование
