Спирты – одна или несколько групп ОН, соединенных с у/в радикалом
1) по числу групп ОН:
-одноатомные –СН3ОН- метанол, метиловый спирт
[pic] [pic] -двухатомные –СН2-СН2 этандиол 1,2, этиленгликоль
ОН ОН
[pic] [pic] [pic] -трехатомные –СН2-СН-СН2 пропантриол-1,2,3 глицерин
ОН ОН ОН
2) по характеру радикала:
-предельные СН3-СН2- ОН этанол
- непредельные СН2=СН-СН2-ОН пропен-2-ол-1
-ароматические
[pic]
Фенилметанол (бензиловый сирт)
[pic]
С-СН2-СН2-ОН
2-фенилэтанол
[pic]
ОН
Фенол, группа OH cвязана с с атомом С бензольного кольца
[pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] -многоатомные СН2-СН-СН-СН-СН-СН2 гексанол
ОН ОН ОН ОН ОН ОН
С [pic] пирты, содержащие 2гидроксильные группы при одном атоме углерода, неустойчивы и самопроизвольно разлагаются с образованием альдегидов ОН
[pic] СН3- СН СН3-С= О +Н2О
[pic] [pic] ОН Н
[pic] [pic] Или кетонов СН3 ОН
[pic] [pic] [pic] С СН3-С-СН3+Н2О
СН3 ОН ||
неустойчивы O
C [pic] [pic] H2=CH-OH СН3-С =О превращаются в альдегид
Непредельные спирты группы ОН Н
Связанная С 2-й связью кето-енольная таутомерия
3. по характеру атомов С, с которыми связана группа ОН
-первичные СН3-СН2-СН2-ОН пропанол-1
[pic] - вторичные СН3-СН-СН3 пропанол-2
[pic] ОН СН3
[pic] -третичные СН3-С-СН3 2-метилпропанол-2
ОН
НОМЕНКЛАТУРА: суффикс -ОЛ Изомерия
-диол -1,2 1) положение группы ОН (с трёхатомного спирта)
[pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] [pic] С-СН2-СН2-ОН 2) изомерия у/в цепи (с четырёхатомного спирта)
2-фенилэтанол 3) межклассовая – простые эфиры
СН3-О-СН3
Диметиловый эфир
[pic] СН=С-СН-СН3
ОН бутин-3-ол-2
Сначала в названии указывается положение кратных связей, а после положение группы OH
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СnH2n +OH
C1-C11- Ж, С12Н25ОН – Тв СnH2n + 2O
Алкогольный 3, р в Н2О, при увеличении R, растворимость уменьшается
Октанол не смешивается с Н2О
… [pic] [pic] Н-О….Н-О… водородные связи аномальные
R R высокие для М t кип
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА :
1. с щелочными и щелочноземельными Ме
2Na+2C2H5OH 2C2H5ONa +H2 этилат Na
2. с галогеноводородами
C2H5OH+HBr C2H5Br +H2O
3. межмолекулярная дегидратация – вода отщепляется от 2х молекул спирта
С2H5OH +OH –C2H5 ----- C2H5 –O-C2H5 +H2O диэтиловый эфир
4. внутримолекулярная дегидратация спиртов
СН3-СН2- ОН----- СН2=СН2+Н2О этен
По правилу Зайцева: Н отщепляется от наименее гидрированного атома С
[pic] СН3- СН- СН2-СН3 CH3-CH=CH-CH3+H2O бутен-2
ОН бутанол-2
5. с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)
С [pic] [pic] 2Н5ОН+ СН3- С=О CH3-C =O –C2H5 +H2O
Этанол ОН О этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты)
Уксусная кислота
6. Окисление спиртов [KMnO4, K2Cr2O7, в кисл. Среде]
[pic] [pic] Первичные СН3-СН2ОН СН3-С=О СН3-С=О
-Н2О Н ОН
Альдегид уксусная к-та
[pic] Вторичные СН3-СН-СН3 CH3-C-CH3
ОН -H2O || ацетон
О
Третичные устойчивы
7. Дегидрирование спиртов
[pic] Первичные R- CH2- OH Cu(Ag,Pt) 200, 300 R-C=O +H2
[pic] H альдегид
[pic] [pic] Вторичные R- CH- R Cu, 200-300 R-C-R +H2
OH || кетон
О
8. Специфические
-Качественная реакция на многоатомные спирты + Cu(OH)2 ярко-синее окрашивание
- горение СnH2n+1 OH + 3n O2 nCO2+ (n+1)H2O
[pic] 2
- непредельные с С=С – вступает в реакцию присоединения с галогенами и т.д
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
1. гидролиз галогеноалканов – нуклеофильный механизм
СН3- СН2- Br +NaOH CH3- CH2 –OH +NaBr
C [pic] [pic] [pic] [pic] H2-CH2+2NaOH CH2-CH2+2NaCl +2H2O
Cl Cl 1,2- дихлорэтан ОН ОН этиленгликоль
2. гидратация алкенов СН2= СН+Н2О C2H5OH
3. гидрирование альдегидов и кетонов
[pic] H
[pic] R-C=O + H2 R-C-OH спирт
Н Н
4. Окисление алкенов
[pic] [pic] СН2=CH2+[O] +H2O ------- CH2-CH2+ KOH + MnO2
OH OH
5. Специфические способы
СН3ОН СО+2H2- CH3OH
C+H2O CO+ H2
Брожение глюкозы С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2CO2
ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
1) СН3ОН –яд
[pic] [pic] 2) СН2-СН2 этандиол -1,2 (этиленгликоль)
ОН ОН яд-компонент незамерзающих жидкостей –антифризов
[pic] [pic] [pic] 3) СН2-СН2-СН2 пропантиол -1,2,3 (глицерин)
ОН ОН ОН в состав жиров и масел
Используется в косметике ( зубная паста – предотвращает высыхание)
В пищевой (для превращения кристаллизации), в фармацевтической промышленности.
