Аминокислоты – NH2-R-COOH
содержат NH2(аминогруппу) и СООН (карбоксильную группу)
Амфотерные органические соединения
1. Номенклатура :
СН3-СН-СООН NH2-CH-COOH
| |
NH2 2-аминопропановая кислота СН3 альфа-аминопропановая к-та
NH2-CH2-COOH аминоуксусная кислота (глицин) (аланин)
2. Получение:
А) из карбоновых кислот
CH3-C=O + Cl2 CH2-C=O + HCl
\ | \ хлоруксусная кислота
ОН Сl OH
ClCH2 -C=O +2 NH3 H2N – CH2- COOH + NH4Cl аминоуксусная
\
ОН
Б) смесь аминокислот - кислотным гидролизом белков
3. Физические свойства – Тв, Ц , р. в Н2О , н. в эфире, плавятся при температуре больше 200
4. Химические свойства:
..NH2-R-COOH NH3-R-COO- (внутренняя соль)
NH2 –основные св-ва, т.к присоединяет Н+ по донорно-акцепторному механизму, т.к есть свободная пара электронов.
Своства кислот по карбоксильной группе- COOH
1. с Ме до Н2 в ЭХР
2NH2CH2COOH+Mg (NH2-CH2-COO)2Mg + H2
2. MexOy 2NH2CH2COOH + ZnO (NH2-CH2-COO)2 Zn + H2O
3. Me(OH)х NH2CH2COO+ NaOH NH2-CH2-COONa +H2O
4 [pic] . с солью, если выделяется газ
2NH2-СH2-COOН + Na2CO3 NH2-CH2COONa + CO2 + H2O
5. со спиртами реакция этерификации
NH2-CH2 – C=O + H2O –C2H5 NH2-CH2-C=O + H2O
\ \
OH O-C2H5
Свойства оснований по аминогруппе:
6. к-тами NH2-CH2COOН+HCl [HCOO-CH2-NH3] +Cl-
7. Взаимодействие аминокислот друг с другом
Реакция поликонденсации с образованием полипептидов
NH2-СH2-С =O +H]-N-CH2-C=O H2O+ NH2-CH2-C-N-CH2-COOH
\ | \ | ||
[OH H OH H О
O H дипептид
|| |
-C - N-
Пептидная связь(амидная)
Получают синтетические волокна капрон(-NH-(CH2)5-COO-)n и энант
8. Природные аминокислоты оптически активны, т.к С связан с 4мя различными заместителями(иск. глицин)
[pic] СООН СООН
| | антиподы, изомеры
NH2-C-H H- C – NH2 физические и химические свойства одинаковые
| | за исключением способностью вращать плоскость
СН3 СН3 поляризованного луча.
Li(+) алан Д(-) аланин
Правое вращение левое вращение
20- аминокислот в состав белка.
4 формы. Половина незаменимые
5. Изомерия
СН3
А) у/скелет |
CH3-C- COOH
NH2 2-амино-2-метилпропановая кислота
Б) положение группы NH2
В) межклассовая ( нитросоединения)
CnH2n +1 NO2
C-C-C-COOH C-C-C-C-NО2
|
NH2
2-аминобутановая кислота 1- нитробутан
