Цепочки химических превращений в органической химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир

2.CaC2→ этин → этаналь [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3

3.Al4C3 [pic] X1 [pic] X2 [pic] этаналь [pic] X3 [pic] X1

4. CaC2→этин→этаналь [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3

5. CaC2 [pic] X1 [pic] X2→ H3C–COOH [pic] X3→ (CH3)2–C=O

6. HC [pic] CH [pic] X1 [pic] CH3COOH [pic] X2 [pic] X3 [pic] уксусная кислота

7.Метилат калия [pic] → бромметан [pic] Х2 [pic] Х3 [pic] этанальХ4

8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат кальция → ацетон

9. CH3CHO [pic] Х1 [pic] Х2→ этилен → CH3CHO [pic] X3

10. CH3COOH→ X1 [pic] С2H6 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4

11. C2H5OH [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] этин [pic] C2H4O

12. CH2BrCH2CH2Br [pic] X1 [pic] X2→ пропен [pic] X3→ 1,2- дибромпропан

13. CH4 [pic] X1→ C6H6 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4

14. карбид алюминия [pic] Х1 [pic] Х2 [pic] бензол [pic] X3 [pic] X4

15. 1-хлорпропан [pic] Х1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X2→ изопропилбензол

16. этен [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3→толуол [pic] X4

17. C2H4→ C2H4Cl2 [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] C6H5CООН

18. CH3CH2CH2OH→ X1 [pic] C6H14 [pic] X2 [pic] C6H5СН3→ C6H5CООН

19. С2Н2 [pic] Х1→ C6H5С2Н5 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4

20. ацетилен [pic] бензол [pic] этилбензол [pic] X1 [pic] X2 [pic] полистирол

21. C6H6→C6H5CH3→ C6H5CООН→ C6H5CООCH3→CH3OH→(CH3)2O (укажите условия проведения реакций).

22.

[pic]  

23. C2H2→X1→X2→C6H5CH3→NO2–C6H4–CH3 [pic] X3

24. CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 [pic] X1 [pic] X2 [pic] X1 [pic] X3CO2

25. CH4→ HCHO [pic] X1 [pic] X2 [pic] X1 [pic] X3

26. пропилацетат [pic] X1→ CH4 [pic] X2 [pic] винилацетат [pic] X3

27. CH3-CH2-CHO [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4 [pic] X5

28. Ацетат калия [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4 [pic] X5

29. этанол [pic] Х1 [pic] Х2 [pic] Ag2C2 [pic] X2 [pic] X3

30. C6H6→C6H5-CH(CH3)2 [pic] X1 [pic] X2 [pic] X3 [pic] X4

Ответы на задания практической части:

Задание 1

Электролиз раствора ацетата калия:

K(-)   (K⁺) – не восстанавливается, щелочной металл

         2H2O + 2ē = H2+ 2OH^–                  | 2

А(+) 2CH3COO^––2ē = CH3-CH3 + 2CO2    | 2

Суммарное уравнение:

         2CH3COO^– + 2H2O = H2+ 2OH^– + CH3-CH3 + 2CO2

Или   2CH3COOK + 2H2O = H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2

При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит дегидрирование, X – этен: CH3-CH3 [pic] CH2=CH2 + H2

Следующая стадия – гидратация этена:

CH2=CH2 + H2O [pic] CH3-CH2OH;

Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет спирты до карбоновых кислот:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 = 5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O

Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к образованию сложного эфира:

CH3COOH + C2H5OH = CH3COOC2H5 + H2O

Задание 2

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) C2H2 + H2O  [pic] CH3СHO

3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

4) 2CH3COOH + CaCO3 → (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

5) (CH3COO)2Ca [pic] CaCO3 + (CH3)2CO

Задание 3

1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3

2) 2 CH4C2H2 + 3H2

3) C2H2 + H2O  [pic] CH3СHO

4) 3CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2O → 2CH3COOK+ CH3COOH+ 2MnO2 + H2O

5) CH3COOK + KOH [pic] CH4 + K2CO3

Задание 4

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) C2H2 + H2O  [pic] CH3СHO

3) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

4) 2CH3COOH + Cl2 [pic] CH2ClCOOH + HCl

5) CH2ClCOOH + NH3 CH2(NH2)COOH + HCl

20)  CaC2 [pic] X1 [pic] X2→ H3C–COOH [pic] X3→ (CH3)2–C=O

Задание 5

1) CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

2) Н-С≡С-Н [pic] H3C – COH 

3) H3C–COH +2Сu(ОН)2 → H3C–COOH +Сu2О + 2Н2О   

4) 2H3C–COOH + Ba(OH)2 →(СН3COO)2Ba + 2Н2О

5) (СН3COO)2Ba (к) [pic] (CH3)2–C=O + BaCO3  

Задание 6

1) Н-С≡С-Н [pic] H3C – COH

2) 5CH3СHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O

3) H3C–COOH + NaOH→СН3COONa + Н2О

4) СН3COONa + CH3I СН3COOCH3 + NaI

5) СН3COOCH3 + H2O [pic] CH3COOH + CH3OH

Задание 7

1) CH3OK+ H2O [pic] KOH + CH3OH

2) CH3OH + HBr [pic] CH3Br + H2O

3) 2CH3Br + 2Na [pic] С2H6 + 2NaBr

4) С2H6 [pic] C2H4 + H2

5) 2C2H4  + O2 [pic] 2CH3CHO

Задание 8

Ацетальдегид ацетат калия этановая кислота этилацетат ацетат кальция ацетон. Перепишем:

CH3CHO CH3COOK CH3COOH CH3COOC2H5 (CH3COO)2Ca (CH3)2CO

Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо окислить альдегид в щелочной среде, например:

CH3CHO + 2KMnO4 + 3KOH CH3COOK + 2K2MnO4 + 2H2O

CH3COOK + HCl = CH3COOH + KCl

CH3COOH + C2H5OH [pic]  CH3COOC2H5 + H2O

Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:

2CH3COOC2H5 + Ca(OH)2 [pic]  (CH3COO)2Ca + 2C2H5OH

Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз (термическое разложение) ацетата кальция:

(CH3COO)2Ca [pic]  (CH3)2CO + CaCO3

Задание 9

1) CH3CHO + H2 [pic] C2H5OH

2) C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O

3) C2H5Br + KOH (спирт) C2H4 + KBr + H2O

4) 2C2H4 + O2 [pic] 2 CH3CHO

5) CH3CHO + Ag2O + NH3 CH3COONH4 + 2Ag

Задание 10:

1) CH3COOH + KOH CH3COOK + H2O

2) CH3COOK + 2H2O [pic] H2+ 2KOH + CH3-CH3 + 2CO2

3) CH3-CH3 + Cl2 [pic] CH3-CH2Cl + HCl

4) CH3-CH2Cl + NaOH (водн) CH3-CH2-OH +NaCl

5) 2CH3-CH2-OH [pic] H2O + CH3-CH2-O-CH2-CH3

Задание 11

1) C2H5OH [pic] CH2=CH2 + H2O

2) 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O [pic] 3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

3) CH2OH-CH2OH + 2HBr [pic] CH2BrCH2Br +2H2O

4) CH2BrCH2Br +2KOH (спирт) [pic] Н-С≡С-Н + 2H2O +2KBr

5) Н-С≡С-Н  +H2O [pic]

Задание 12

1) CH2BrCH2CH2Br + Zn [pic] CH2=CH2CH3 + ZnCl2

2) CH2=CH2CH3+ HBr [pic] CH3-CH2BrCH3

3) CH3-CH2BrCH3 +KOH (спирт) CH2=CH2CH3 + KBr

4) CH2=CH2CH3 [pic] CH2(OH)-CH(OH)-CH3

5) CH2(OH)-CH(OH)-CH3 + 2HBr [pic] CH2BrCH2BrCH3 + 2H2O

Задание 13

1) 2CH4 [pic] C2H2 + 3H2

2) 3C2H2 [pic] C6H6

3) C6H6 + CH3Cl [pic] C6H5CH3 + HCl

4) C6H5CH3 [pic] C6H5-COOH

5) C6H5-COOH [pic] C6H5-COOC2H5 +H2O

Задание 14

1) Al4C3 + 12H2O= 3CH4 + 4 Al(OH)3

2) 2CH4 [pic] C2H2 + 3H2

3) 3C2H2 [pic] C6H6

4) C6H6 + CH3Cl [pic] C6H5CH3 + HCl

5) C6H5CH3 + Cl2 [pic] C6H5CH2Cl +HCl

Задание 15:

1) H2CCl-CH2-CH3 + KOH (водн) KCl + H2COH-CH2-CH3

2) H2COH-CH2-CH3 [pic] H2C=CH2-CH3 + H2O

3) H2C=CH2-CH3 + HCl H3C-CH2Cl-CH3

4) H3C-CH2Cl-CH3 + KOH (спирт) H2C=CH2-CH3 + KCl

5) [pic]

Задание 16 и 17

1) С2H4 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl

2) CH2Cl-CH2Cl + 2KOH (спирт) C2H2 +2KCl + 2H2O

3) 3C2H2 [pic] C6H6

4) C6H6 + CH3Cl [pic] C6H5CH3 + HCl

5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 18:

1) CH3CH2CH2OH + НСl→ CH3CH2CH2Сl + Н2O

2) CH3CH2CH2Сl + 2Nа [pic] C6H14 +2NаСl

3) C6H14 [pic] C6H6 + 4Н2                                                   

4) C6H6 + СН3Сl [pic] H3C–C6H5+ НСl   

5) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 19

1) 3C2H2 [pic] C6H6

2) C6H6  + С2Н5Cl [pic] HCl+ C6H5С2Н5

3) C6H5С2Н5 + Br2 [pic] C6H5СНBrСH3 + HBr

4) C6H5СНBrСH3 + KOH (спирт) [pic] [pic] + KBr + H2O

5) 3 [pic] +2KMnO4 + 4H2O [pic] 3 [pic] + 2MnO2 + 2KOH

Задание 20

1) 3C2H2 [pic] C6H6

2) C6H6  + С2Н5Cl [pic] HCl+ C6H5С2Н5

3) C6H5С2Н5 + Cl2 [pic] C6H5СНClСH3 + HCl

4) C6H5СНClСH3 + KOH (спирт) [pic] [pic] + KCl + H2O

5) n ( [pic] ) [pic] [pic]

Задание 21

1) C6H6 + CH3Cl [pic] C6H5CH3 + HCl

2) 5H3C–C6H5+6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5C6H5CООН +3К2SO4+ 6МnSО4+14Н2O

3) C6H5CООН + CH3OH [pic] C6H5CООCH3 +H2O

4) C6H5CООCH3 + NaOH [pic] C6H5CООNa + CH3OH

5) 2CH3OH [pic] CH3-O-CH3 + H2O

Задание 22:

1) C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 (р-я идет в присутствии ферментов)

2) C2H5OH + HCl C2H5Сl + H2O

3) C2H5Сl + C6H6 [pic] CH3–CH2–C6H5

4) CH3–CH2–C6H5  + Сl2 [pic] CH3–CH2–C6H4Cl + HCl

5) CH3–CH2–C6H4Cl + 6[O] C6H4Cl–COOH  + 2H2O + CO2

Задание 23:

1) 3C2H2 [pic] C6H6

2) C6H6 + Cl2 [pic] C6H5Cl + HСl

3) C6H5Cl + CH3Cl + 2Na [pic] C6H5CH3 + 2NaCl

4) C6H5CH3 + HNO3 [pic] NO2–C6H4–CH3 + H2O

5) 5NO2–C6H4–CH3 + 6КМnО4 + 9Н2SO4→ 5NO2–C6H4–CООН +3К2SO4+ 6МnSО4 + 14Н2O (возможно использование другого окислителя)

Задание 24:

1) CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 + Br2 [pic] CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr

2) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + KOH [pic] CH3-CH2=C(CH3)-CH3 + H2O +KBr

3) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + HBr [pic]    CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3

4) CH3-CH2-CBr(CH3)-CH3 + 2Na [pic] 2NaBr +

5) 2C10H22 + 31 O220 CO2 + 22 H2O

Задание 25:

CH4 + O2 [pic] HCHO + H2O

HCHO + H2 [pic] CH3OH

2CH3OH + 2Na2CH3ONa +H2

CH3ONa + HCl CH3OH +NaCl

5CH3OH + 2KMnO4 +3H2SO4 [pic] 5HCHO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Задание 26:

1) CH3COO-CH2CH2CH3 +KOH [pic] CH3COOK + CH2CH2CH3OH