А [pic] [pic] лкины- СnH2n-2, одна тройная связь. ИН.
[pic] С-С-С= С бутин-1. <180o
[pic] [pic]
1.Строение : sp3 sp-гибридизация; линейная форма размер IC=CI=0,12 Нм, короче двойной, энергия больше, т.е. она более прочная, реакции присоединения (электрофильный механизм)
2. Изомерия 1) у/в цепи; 2) положение 3-й связи 3) межклассовая- алкадиены (циклоалкены) С-С-С-С-С=С; С=С-С=С-С-С
Гексин-1 гексадиен-1,3
[pic] Циклоалкен 1500о С
3 [pic] [pic] .Получение. Метановый 2 СН4 С2Н2+3H2
К [pic] [pic] арбидный Са С2+2Н2О С2Н2 +Са (ОН)2
[pic] t
[pic] получение СаСО3 СаО+СО2
[pic] СаО+3С СаС2+СО
спирт t
3 [pic] [pic] .Дегидрогалогенирование С-С-С-С+2 КОН C-C=C-C+2КВr+2H2O
Br I I бутин-2
I спирт Br Br
C [pic] [pic] Н3- С-СН3+2КОН СН3-С=СН+2К Br+2Н2О
I пропин
Br
4. Физические свойства С2-С4- газы С17>Тв, имеют 3, лучше
растворяются в воде, чем алканы и алкены
С [pic] 5-С16-Ж; >Мr t Кип увеличивается
5. Химические свойства
1. реакции приесоединения ( электронный механизм)
I [pic] [pic] . галогенирование (Cl2, Br2) sp3 sp2 sp
[pic] СН=СН+Br2 СНВr=СНBr 1,2-дибромэтен
[pic]
С [pic] НВr=CHBr + Br2 CHBr2 - CHBr2 1,1,2,2-тетрабромэтан
II. гидрогалогенирование ( по правилу Марковникова )
С [pic] [pic] Н3-С=СН + НВr CH3-CBr=CH2 2-бромпропен
C [pic] H3-CBr=CH2 + HBr CH3-CBr2-CH3 2,2-дибромпропан
III. гидратация ( реакция Кучерова )
Только при гидратации этина образуется альдегид, а другие
алкины – кетоны.
[pic] O
C [pic] [pic] [pic] H=CH + H2O Hg2+, H2SO4 CH3-C
этаналь H
C [pic] [pic] [pic] H3-C=CH + H2O HgSO4, H2SO4 CH3-C-CH3
[pic] [pic] [pic] O
Пропанон-2
IV. гидрирование
R [pic] [pic] -C=C-R + H2 Pt R-CH=CH-R
R [pic] -CH=CH-R + H2 Pt R-CH2-CH2-R
2. тримеризация этина
[pic]
3 [pic] C2H2 C, 400˚C бензол
димеризация этина – для получения хлоропрелового каучука
2 [pic] [pic] [pic] CH = CH CuCl, NH4Cl HC= C-CH=CH2 бутен-1 ин-3
(винилацетилен)
H [pic] [pic] C = C-CH=CH2 + HCl CuCl H2C=CCl-CH=CH2 хлоропрен
n [pic] (H2C=CCl-CH=CH2) ( -H2C-CCl=CH-CH2- )n
хлоропреновый каучук
3. Реакция окисления
C [pic] 2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O + 2600 кДж
При окислении разрушается кратная связь
[pic] [pic] HC=CH + [O] + H2O HOOC-COOH
(качественная реакция) Щавелевая кислота
4. Взаимодействие с основаниями
( амид натрия Na-NH2 проявляет кислотные свойства )
[pic]
[pic] HC=CH + Na-NH2 HC = CNa + NH3
[pic] [pic] Ацетиленид Na
C [pic] [pic] [pic] H3-C=CH + [Ag(NH3)2]OH CH3-C=CAg + 2NH3 + H2O
Взрываются соли Ag и Cu
[pic]
C [pic] [pic] H3-C= C-CH3 + Ag(NH3)2]OH
C [pic] [pic] H3-C=CAg + HCl CH3-C=CH + AgCl
[pic] [pic]
C [pic] H3-C= CNa + CH3-CH2Br CH3-C=C-CH2-CH3 + NaBr
[pic] [pic]
